Mit vizsgál a bioorganikus kémia? Bioszerves kémia (BOC), jelentősége az orvostudományban
A bioszerves kémia olyan tudomány, amely az életfolyamatokban részt vevő anyagok szerkezetét és tulajdonságait vizsgálja, közvetlenül összefüggésben biológiai funkcióik ismeretével.
A bioorganikus kémia az a tudomány, amely biológiailag jelentős vegyületek szerkezetét és reakcióképességét vizsgálja. A bioszerves kémia tárgya a biopolimerek és bioregulátorok és szerkezeti elemeik.
A biopolimerek közé tartoznak a fehérjék, poliszacharidok (szénhidrátok) és nukleinsavak. Ebbe a csoportba tartoznak a lipidek is, amelyek nem BMC-k, de általában más biopolimerekhez kapcsolódnak a szervezetben.
A bioregulátorok olyan vegyületek, amelyek kémiailag szabályozzák az anyagcserét. Ide tartoznak a vitaminok, hormonok és számos szintetikus vegyület, beleértve a gyógyászati anyagokat is.
A bioszerves kémia a szerves kémia elgondolásain és módszerein alapul.
A szerves kémia általános elveinek ismerete nélkül nehéz a bioszerves kémiát tanulmányozni. A bioszerves kémia szorosan kapcsolódik a biológiához, a biológiai kémiához és az orvosi fizikához.
A szervezet körülményei között végbemenő reakciók halmazát ún anyagcsere.
Az anyagcsere során keletkező anyagok ún. metabolitok.
Az anyagcserének két iránya van:
A katabolizmus az összetett molekulák egyszerűbb molekulákká való bomlásának reakciója.
Az anabolizmus az a folyamat, amikor egyszerűbb anyagokból összetett molekulákat szintetizálnak energia felhasználásával.
A bioszintézis kifejezést egy kémiai reakcióra alkalmazzák IN VIVO (a testben), IN VITRO (testen kívül)
Vannak antimetabolitok - a metabolitok versenytársai a biokémiai reakciókban.
A konjugáció, mint a molekulák stabilitását növelő tényező. Az atomok kölcsönös hatása szerves vegyületek molekuláiban és átvitelének módjai
Az előadás vázlata:
Párosítás és típusai:
p, p - párosítás,
r,p - ragozás.
Konjugációs energia.
Nyitott áramkörű kapcsolt rendszerek.
A-vitamin, karotinok.
Konjugáció gyökökben és ionokban.
Csatolt zárt láncú rendszerek. Aromás, aromás kritériumok, heterociklusos aromás vegyületek.
Kovalens kötés: nem poláris és poláris.
Induktív és mezomer hatások. Az EA és az ED helyettesítők.
A szerves kémiában a kémiai kötések fő típusai a kovalens kötések. A szerves molekulákban az atomok s és p kötésekkel kapcsolódnak egymáshoz.
A szerves vegyületek molekuláiban lévő atomokat kovalens kötések kötik össze, amelyeket s és p kötéseknek nevezünk.
Az egyszeres s - kötés SP 3 - hibridizált állapotban az l - hosszúság (C-C 0,154 nm), E-energia (83 kcal/mol), polaritás és polarizálhatóság jellemzi. Például:
A telítetlen vegyületekre jellemző a kettős kötés, amelyben a központi s-kötésen kívül az s-kötésre merőleges átfedés is van, amit π-kötésnek nevezünk).
A kettős kötések lokalizáltak, vagyis az elektronsűrűség csak a kötött atomok 2 magját fedi le.
Leggyakrabban te és én fogunk foglalkozni konjugált rendszerek. Ha a kettős kötések váltakoznak egyes kötéssel (és általános esetben a kettős kötéshez kapcsolódó atomnak p-pályája van, akkor a szomszédos atomok p-pályái átfedhetik egymást, közös p-elektronrendszert alkotva). Az ilyen rendszereket ún konjugált vagy delokalizált . Például: butadién-1,3
p, p - konjugált rendszerek
A butadiénben lévő összes atom SP 2 hibridizált állapotban van, és ugyanabban a síkban helyezkedik el (Pz nem hibrid orbitális). Рz – a pályák párhuzamosak egymással. Ez megteremti a kölcsönös átfedésük feltételeit. A Pz pálya átfedése C-1 és C-2 és C-3 és C-4, valamint C-2 és C-3 között történik, azaz előfordul delokalizált kovalens kötés. Ez a molekula kötéshosszának változásában tükröződik. A C-1 és C-2 közötti kötés hossza megnő, a C-2 és C-3 között pedig lerövidül az egyszeres kötéshez képest.
l-C -С, 154 nm l С=С 0,134 nm
l С-N 1,147 nm l С =O 0,121 nm
r, p - párosítás
P, π konjugált rendszerre példa a peptidkötés.
r, p - konjugált rendszerek
A C=0 kettős kötés a szokásos 0,121 nm-hez képest 0,124 nm-re bővül, a C–N kötés pedig lerövidül és 0,132 nm-re változik a normál esetben 0,147 nm-hez képest. Vagyis az elektrondelokalizáció folyamata a kötéshosszak kiegyenlítődéséhez és a molekula belső energiájának csökkenéséhez vezet. A ρ,p – konjugáció azonban aciklusos vegyületekben fordul elő, nemcsak akkor, ha váltakoznak = kötések egyszeres C-C kötéssel, hanem akkor is, ha heteroatommal váltakoznak:
A kettős kötés közelében egy szabad p-pályával rendelkező X atom is elhelyezkedhet. Leggyakrabban ezek O, N, S heteroatomok és p-pályáik, amelyek kölcsönhatásba lépnek p-kötésekkel, p, p-konjugációt hozva létre.
Például:
CH 2 = CH – O – CH = CH 2
A konjugáció nem csak semleges molekulákban, hanem gyökökben és ionokban is előfordulhat:
A fentiek alapján nyílt rendszerekben a párosítás a következő feltételek mellett történik:
A konjugált rendszerben részt vevő összes atom SP 2 - hibridizált állapotban van.
Pz – az összes atom pályája merőleges az s-váz síkjára, azaz párhuzamos egymással.
Ha egy konjugált többközpontú rendszer jön létre, a kötéshosszak kiegyenlítődnek. Itt nincsenek „tiszta” egyszeres és kettős kötések.
A p-elektronok delokalizációja konjugált rendszerben energia felszabadulással jár. A rendszer alacsonyabb energiaszintre lép, stabilabbá, stabilabbá válik. Így a konjugált rendszer kialakulása butadién - 1,3 esetén 15 kJ/mol energia felszabadulásához vezet. A konjugációnak köszönhető, hogy az allil típusú iongyökök stabilitása és a természetben való elterjedtsége nő.
Minél hosszabb a konjugációs lánc, annál nagyobb a keletkezésének energiája.
Ez a jelenség meglehetősen elterjedt a biológiailag fontos vegyületekben. Például:
Folyamatosan találkozunk a molekulák, ionok és gyökök termodinamikai stabilitásának kérdéseivel a bioszerves kémia során, amely számos, a természetben elterjedt iont és molekulát magában foglal. Például: 
Zárt hurkú kapcsolt rendszerek
Aromás. A ciklikus molekulákban bizonyos körülmények között konjugált rendszer jöhet létre. P, p - konjugált rendszerre példa a benzol, ahol a p - elektronfelhő szénatomokat takar, egy ilyen rendszert nevezünk - aromás.
A benzolban való konjugációból származó energianyereség 150,6 kJ/mol. Ezért a benzol termikusan 900 o C hőmérsékletig stabil.
A zárt elektrongyűrű jelenlétét NMR segítségével igazoltuk. Ha egy benzolmolekulát külső mágneses térbe helyezünk, induktív gyűrűáram lép fel.
Így a Hückel által megfogalmazott aromás kritérium a következő:
a molekula ciklikus szerkezetű;
minden atom SP 2 – hibridizált állapotban van;
van egy delokalizált p - elektronrendszer, amely 4n + 2 elektront tartalmaz, ahol n a ciklusok száma.
Például: 
A bioszerves kémiában különleges helyet foglal el a kérdés heterociklusos vegyületek aromássága.
A heteroatomokat (nitrogén, kén, oxigén) tartalmazó ciklusos molekulákban egyetlen p-elektronfelhő képződik szénatomok p-pályáinak és egy heteroatom részvételével.
Öttagú heterociklusos vegyületek
Az aromás rendszer 4 p-pálya C és egy heteroatom egy pályájának kölcsönhatásából jön létre, amelynek két elektronja van. Hat p elektron alkotja az aromás vázat. Egy ilyen konjugált rendszer elektronikusan redundáns. A pirrolban az N atom SP 2 hibridizált állapotban van.
A pirrol számos biológiailag fontos anyag része. Négy pirrolgyűrű alkot porfint, egy aromás rendszert 26 p-elektronnal és nagy konjugációs energiával (840 kJ/mol)
A porfin szerkezete a hemoglobin és a klorofill része 
Hattagú heterociklusos vegyületek
Ezeknek a vegyületeknek a molekuláiban az aromás rendszer öt szénatomos p-pálya és egy nitrogénatom egy p-pályájának kölcsönhatása révén jön létre. Két SP 2 pályán két elektron vesz részt az s - kötések kialakításában a gyűrű szénatomjaival. Az egy elektronos P-pálya az aromás vázban található. SP 2 – egy pálya egyetlen elektronpárral az s-váz síkjában fekszik.
A pirimidinben az elektronsűrűség N felé tolódik el, vagyis a rendszer kimerült a p - elektronoktól, elektronhiányos.
Sok heterociklusos vegyület tartalmazhat egy vagy több heteroatomot 
A pirrol, pirimidin és purin magok számos biológiailag aktív molekula részét képezik.
Az atomok kölcsönös hatása szerves vegyületek molekuláiban és átvitelének módjai
Amint már említettük, a szerves vegyületek molekuláiban a kötések s és p kötések révén jönnek létre; az elektronsűrűség csak akkor oszlik meg egyenletesen a kötött atomok között, ha ezek az atomok azonosak vagy közeli elektronegativitásúak. Az ilyen kapcsolatokat ún nem poláris. 
CH3-CH2 →CI poláris kötés
A szerves kémiában gyakrabban foglalkozunk poláris kötésekkel.
Ha az elektronsűrűséget egy elektronegatívabb atom felé toljuk el, akkor az ilyen kötést polárisnak nevezzük. A kötési energia értékei alapján L. Pauling amerikai kémikus az atomok elektronegativitásának kvantitatív jellemzőjét javasolta. Alul látható a Pauling-skála.
Na Li H S C J Br Cl N O F
0,9 1,0 2,1 2,52,5 2,5 2,8 3,0 3,0 3,5 4,0
A hibridizáció különböző állapotaiban lévő szénatomok elektronegativitása különbözik. Ezért az s - az SP 3 és SP 2 hibridizált atomok közötti kötés - poláris 
Induktív hatás
Az elektronsűrűség átvitelét az elektrosztatikus indukció mechanizmusán keresztül s-kötések lánca mentén ún. indukcióval, a hatás az úgynevezett induktívés J-vel jelöljük. J hatása általában három kötésen keresztül gyengül, de a közeli atomok a közeli dipólus meglehetősen erős hatását tapasztalják.
Azok a szubsztituensek, amelyek az elektronsűrűséget az s-kötési lánc mentén a maguk irányába tolják el, -J – hatást mutatnak, és fordítva +J effektust. 
Egy izolált p-kötés, valamint egy nyitott vagy zárt konjugált rendszer egyetlen p-elektronfelhője könnyen polarizálható EA és ED szubsztituensek hatására. Ezekben az esetekben az induktív hatás átkerül a p-kapcsolatra, ezért Jp-vel jelöljük. 
Mezomer hatás (konjugációs hatás)
Az elektronsűrűség újraeloszlását egy konjugált rendszerben egy olyan szubsztituens hatására, amely ennek a konjugált rendszernek a tagja, ún. mezomer hatás(M-hatás). 
Ahhoz, hogy egy szubsztituens egy konjugált rendszer része legyen, vagy kettős kötéssel (p,p konjugáció) vagy heteroatommal kell rendelkeznie magányos elektronpárral (r,p konjugáció). M – a hatást csillapítás nélkül továbbítják a csatolt rendszeren.
Azok a szubsztituensek, amelyek konjugált rendszerben csökkentik az elektronsűrűséget (az elektronsűrűség az irányába eltolódik), -M hatást, a konjugált rendszerben az elektronsűrűséget növelő szubsztituensek pedig +M hatást mutatnak.
Szubsztituensek elektronikus hatásai 
A szerves anyagok reakcióképessége nagymértékben függ a J és M hatás természetétől. Az elektronikus hatások elméleti lehetőségeinek ismerete lehetővé teszi bizonyos kémiai folyamatok lefolyásának előrejelzését.
Szerves vegyületek sav-bázis tulajdonságai Szerves reakciók osztályozása.
Előadás vázlata
A szubsztrát, nukleofil, elektrofil fogalma.
A szerves reakciók osztályozása.
visszafordítható és visszafordíthatatlan
radikális, elektrofil, nukleofil, szinkron.
mono- és bimolekuláris
helyettesítési reakciók
addíciós reakciók
eliminációs reakciók
oxidáció és redukció
sav-bázis kölcsönhatások
A reakciók regioszelektívek, kemoszelektívek, sztereoszelektívek.
Elektrofil addíciós reakciók. Morkovnyikov uralma, Morkovnyikov-ellenes csatlakozás.
Elektrofil szubsztitúciós reakciók: 1. és 2. típusú orientánsok.
A szerves vegyületek sav-bázis tulajdonságai.
Bronsted savasság és bázikusság
Lewis savasság és bázikusság
Kemény és lágy savak és bázisok elmélete.
A szerves reakciók osztályozása
A szerves reakciók rendszerezése lehetővé teszi, hogy ezeknek a reakcióknak a sokféleségét viszonylag kis számú típusra csökkentsük. A szerves reakciók osztályozhatók:
felé: visszafordítható és visszafordíthatatlan
a szubsztrátumban és a reagensben bekövetkező kötések változásainak természete szerint.
Szubsztrát– olyan molekula, amely szénatomot biztosít új kötés kialakításához
Reagens- az aljzatra ható vegyület.
A szubsztrátban és a reagensben bekövetkezett kötések változásának természete alapján a reakciók a következőkre oszthatók:
radikális R
elektrofil E
nukleofil N(Y)
szinkron vagy koordinált 
Az SR-reakciók mechanizmusa
Megindítás, inicializálás
Lánc növekedés
Nyitott áramkör 
OSZTÁLYOZÁS VÉGSŐ EREDMÉNY SZERINT
A reakció végeredményének egyezése a következő:
A) szubsztitúciós reakciók
B) addíciós reakciók
B) eliminációs reakciók
D) átcsoportosítások
D) oxidáció és redukció
E) sav-bázis kölcsönhatások
Reakciók is előfordulnak:
Regioszelektív– lehetőleg több reakcióközpont valamelyikén áramlik át.
Kemoszelektív– preferenciális reakció valamelyik rokon funkciós csoportra.
Sztereoszelektív– a több sztereoizomer egyikének preferenciális képzése.
Alkének, alkánok, alkadiének, arének és heterociklusos vegyületek reakciókészsége
A szerves vegyületek alapja a szénhidrogén. Csak azokat a reakciókat vesszük figyelembe, amelyeket biológiai körülmények között hajtanak végre, és ennek megfelelően nem magukkal a szénhidrogénekkel, hanem szénhidrogén gyökök részvételével.
A telítetlen szénhidrogének közé tartoznak az alkének, alkadiének, alkinek, cikloalkének és aromás szénhidrogének. Az egyesítő elv számukra a π – az elektronfelhő. Dinamikus körülmények között a szerves vegyületeket is megtámadja az E+
Az alkinok és arének reagensekkel való kölcsönhatási reakciói azonban eltérő eredményekhez vezetnek, mivel ezekben a vegyületekben a π - elektronfelhő természete eltérő: lokalizált és delokalizált.
A reakciómechanizmusok vizsgálatát az A E reakciókkal kezdjük. Mint tudjuk, az alkének kölcsönhatásba lépnek egymással 
A hidratációs reakció mechanizmusa
Markovnikov szabálya szerint - a HX általános képletű vegyületek aszimmetrikus szerkezetű telítetlen szénhidrogénekhez való hozzáadása - a leginkább hidrogénezett szénatomhoz hidrogénatomot adnak, ha a szubsztituens ED. Az anti-Markovnikov addíciónál egy hidrogénatomot adnak a legkevésbé hidrogénezetthez, ha a szubsztituens EA.
Az aromás rendszerekben zajló elektrofil szubsztitúciós reakcióknak megvannak a maguk sajátosságai. Az első jellemző, hogy a termodinamikailag stabil aromás rendszerrel való kölcsönhatás erős elektrofileket igényel, amelyeket általában katalizátorok segítségével állítanak elő.
S E reakciómechanizmus 
TÁJÉKOZTATÓ BEFOLYÁS
HELYETTES
Ha van szubsztituens az aromás gyűrűben, akkor az szükségszerűen befolyásolja a gyűrű elektronsűrűségének eloszlását. ED - szubsztituensek (az 1. sor orientálói) CH 3, OH, OR, NH 2, NR 2 - elősegítik a szubsztitúciót a szubsztituálatlan benzolhoz képest, és a bejövő csoportot az orto- és para-helyzetbe irányítják. Ha az ED szubsztituensek erősek, akkor nincs szükség katalizátorra, ezek a reakciók 3 lépésben mennek végbe.
Az EA szubsztituensek (a második típusú orientánsok) gátolják az elektrofil szubsztitúciós reakciókat a szubsztituálatlan benzolhoz képest. Az SE reakció szigorúbb körülmények között megy végbe, a bejövő csoport metapozícióba kerül. A II típusú szubsztituensek a következők:
COOH, SO 3 H, CHO, halogének stb.
Az SE reakciók a heterociklusos szénhidrogénekre is jellemzőek. A pirrol, furán, tiofén és származékai a π-feleslegű rendszerek közé tartoznak, és meglehetősen könnyen lépnek be SE-reakciókba. Könnyen halogénezhetők, alkilezhetők, acilezhetők, szulfonálhatók és nitrálhatók. A reagensek kiválasztásakor figyelembe kell venni azok erősen savas környezetben való instabilitását, azaz az acidofóbicitást.
A piridin és más, piridin nitrogénatomot tartalmazó heterociklusos rendszerek π-elégtelen rendszerek, sokkal nehezebben indulnak SE reakciókba, és a bejövő elektrofil a nitrogénatomhoz képest a β-helyzetet foglalja el. 
A szerves vegyületek savas és bázikus tulajdonságai
A szerves vegyületek reakcióképességének legfontosabb szempontjai a szerves vegyületek sav-bázis tulajdonságai.
Savasság és bázikusság fontos fogalmak is, amelyek a szerves vegyületek számos funkcionális fizikai-kémiai és biológiai tulajdonságát határozzák meg. A savas és bázisos katalízis az egyik leggyakoribb enzimes reakció. A gyenge savak és bázisok a biológiai rendszerek gyakori összetevői, amelyek fontos szerepet játszanak az anyagcserében és annak szabályozásában.
A szerves kémiában számos sava- és bázisfogalom létezik. A savak és bázisok Brønsted-elmélete, általánosan elfogadott a szervetlen és szerves kémiában. Brønsted szerint a savak olyan anyagok, amelyek protont adhatnak, a bázisok pedig olyan anyagok, amelyek képesek protont fogadni. 
Bronsted savasság
Elvileg a legtöbb szerves vegyület savnak tekinthető, mivel a szerves vegyületekben a H C-hoz kötődik, N O S
A szerves savakat ennek megfelelően C – H, N – H, O – H, S-H – savakra osztják. 
A savasságot Ka vagy - log Ka = pKa formában értékeljük, minél alacsonyabb a pKa, annál erősebb a sav.
A szerves vegyületek savasságának mennyiségi értékelését nem minden szerves anyag esetében határozták meg. Ezért fontos fejleszteni azt a képességet, hogy minőségi értékelést lehessen végezni a különböző savas helyek savas tulajdonságairól. Erre a célra általános módszertani megközelítést alkalmaznak.
A sav erősségét az anion (konjugált bázis) stabilitása határozza meg. Minél stabilabb az anion, annál erősebb a sav.
Az anion stabilitását számos tényező kombinációja határozza meg:
a savközpontban lévő elem elektronegativitása és polarizálhatósága.
a negatív töltés delokalizációjának mértéke az anionban.
a savközponthoz kapcsolódó gyök természete.
szolvatációs hatások (oldószer hatása)
Nézzük meg egymás után ezeknek a tényezőknek a szerepét:
Az elemek elektronegativitásának hatása
Minél elektronegatívabb az elem, annál delokalizáltabb a töltés és minél stabilabb az anion, annál erősebb a sav.
C (2,5) N (3,0) O (3,5) S (2,5)
Ezért a CH sorozat savassága megváltozik< NН < ОН Az SH savak esetében egy másik tényező dominál - a polarizálhatóság. A kénatom nagyobb méretű, és üres d-pályái vannak. ezért a negatív töltés nagy térfogatban képes delokalizálódni, ami az anion nagyobb stabilitását eredményezi. A tiolok, mint erősebb savak lúgokkal, valamint nehézfémek oxidjaival és sóival, míg az alkoholok (gyenge savak) csak aktív fémekkel lépnek reakcióba. A tols viszonylag magas savtartalmát az orvostudományban és a gyógyszerkémiában alkalmazzák. Például: As, Hg, Cr, Bi mérgezésre használják, melynek hatása a fémek megkötésének és a szervezetből való eltávolításának köszönhető. Például: A savcentrumban azonos atomot tartalmazó vegyületek savasságának megítélésekor az anion negatív töltésének delokalizációja a meghatározó. Az anion stabilitása jelentősen növekszik a negatív töltés delokalizációjának lehetőségével a konjugált kötésrendszer mentén. A fenolok savasságának jelentős növekedése az alkoholokhoz képest az ionok delokalizációjának lehetőségével magyarázható a molekulához képest. A karbonsavak magas savassága a karboxilát anion rezonanciastabilitásából adódik A töltésdelokalizációt az elektronvonó szubsztituensek (EA) jelenléte segíti elő, ezek stabilizálják az anionokat, ezáltal növelik a savasságot. Például egy szubsztituens bevitele egy EA molekulába A szubsztituens és az oldószer hatása a - hidroxisavak erősebb savak, mint a megfelelő karbonsavak. Az ED - szubsztituensek éppen ellenkezőleg, csökkentik a savasságot. Az oldószerek nagyobb hatással vannak az anion stabilizálására, általában a kis ionok, amelyek töltésdelokalizációja alacsony, jobban szolvatálódnak. A megoldás hatása nyomon követhető például a sorozatban: Ha egy savas centrumban lévő atom pozitív töltést hordoz, az megnövekedett savassághoz vezet. Kérdés a hallgatósághoz: melyik savnak – ecetsav vagy palmitinsav C 15 H 31 COOH – legyen alacsonyabb a pKa értéke? Ha a savcentrumban lévő atom pozitív töltést hordoz, az megnövekedett savassághoz vezet. Megfigyelhető az elektrofil szubsztitúciós reakcióban keletkező σ - komplex erős CH - savassága. Bronsted bázikusság A protonnal való kötés kialakításához megosztatlan elektronpárra van szükség a heteroatomon, vagy legyen anion. Vannak p-bázisok és π bázisok, ahol a bázikusság középpontja van egy lokalizált π kötés elektronjai vagy egy konjugált rendszer π elektronjai (π komponensek) A bázis erőssége ugyanazoktól a tényezőktől függ, mint a savasság, de hatásuk ellentétes. Minél nagyobb egy atom elektronegativitása, annál szorosabban tartja meg a magányos elektronpárt, és annál kevésbé alkalmas a protonhoz való kötésre. Ekkor általában az azonos szubsztituenssel rendelkező n-bázisok erőssége változik a sorozatban: A legalapvetőbb szerves vegyületek az aminok és az alkoholok: A szerves vegyületek ásványi savakkal alkotott sói jól oldódnak. Sok gyógyszert sók formájában használnak. Sav-bázis központ egy molekulában (amfoter) Hidrogénkötések mint sav-bázis kölcsönhatások Minden α-aminosav esetében túlsúlyban vannak a kationos formák erősen savas és anionosak erősen lúgos környezetben. A gyenge savas és bázikus centrumok jelenléte gyenge kölcsönhatásokhoz - hidrogénkötésekhez - vezet. Például: az alacsony molekulatömegű imidazolnak magas a forráspontja a hidrogénkötések jelenléte miatt. J. Lewis a savak és bázisok általánosabb elméletét javasolta, amely az elektronikus héjak szerkezetén alapul. A Lewis-sav lehet olyan atom, molekula vagy kation, amelynek van egy üres pályája, amely képes elektronpárt fogadni, hogy kötést hozzon létre. A Lewis-savak képviselői a D.I. periodikus rendszer II. és III. csoportjába tartozó elemek halogenidjei. Mengyelejev. A Lewis-bázisok olyan atomok, molekulák vagy anionok, amelyek elektronpárt képesek átadni. A Lewis-bázisok közé tartoznak az aminok, alkoholok, éterek, tiolok, tioéterek és π-kötéseket tartalmazó vegyületek. Például az alábbi kölcsönhatás Lewis sav-bázis kölcsönhatásként ábrázolható Lewis elméletének fontos következménye, hogy bármely szerves anyag reprezentálható sav-bázis komplexként. A szerves vegyületekben az intramolekuláris hidrogénkötések sokkal ritkábban fordulnak elő, mint az intermolekulárisok, de bioorganikus vegyületekben is előfordulnak, és sav-bázis kölcsönhatásnak tekinthetők. A „kemény” és a „lágy” fogalma nem azonos az erős és gyenge savakkal és bázisokkal. Ez két független jellemző. Az LCMO lényege, hogy a kemény savak kemény bázisokkal, a lágy savak pedig a lágy bázisokkal reagálnak. Pearson kemény és lágy savak és bázisok (HABP) elve szerint a Lewis-savakat keményre és lágyra osztják. A kemény savak kis méretű, nagy pozitív töltésű, nagy elektronegativitású és alacsony polarizálhatóságú akceptor atomok. A lágy savak nagy akceptor atomok kis pozitív töltéssel, alacsony elektronegativitással és nagy polarizálhatósággal. Az LCMO lényege, hogy a kemény savak kemény bázisokkal, a lágy savak pedig a lágy bázisokkal reagálnak. Például: Szerves vegyületek oxidációja és redukciója A redox reakciók rendkívül fontosak az életfolyamatok szempontjából. Segítségükkel a szervezet kielégíti energiaszükségletét, hiszen a szerves anyagok oxidációja során energia szabadul fel. Másrészt ezek a reakciók arra szolgálnak, hogy a táplálékot sejtkomponensekké alakítsák. Az oxidációs reakciók elősegítik a méregtelenítést és a gyógyszerek eltávolítását a szervezetből. Az oxidáció a hidrogén eltávolításának folyamata többszörös kötés vagy új, polárisabb kötések kialakítása céljából. A redukció az oxidáció fordított folyamata. A szerves szubsztrátok oxidációja könnyebben megy végbe, annál erősebb az elektronfeladási hajlam. Az oxidációt és a redukciót a vegyület meghatározott osztályaival összefüggésben kell figyelembe venni. C-H kötések (alkánok és alkilok) oxidációja Amikor az alkánok teljesen égnek, CO 2 és H 2 O képződik, és hő szabadul fel. Oxidációjuk és redukciójuk egyéb módjait a következő sémák mutatják be: A telített szénhidrogének oxidációja zord körülmények között megy végbe (a króm keverék forró), a lágyabb oxidálószerek nincsenek hatással rájuk. Közbenső oxidációs termékek az alkoholok, aldehidek, ketonok és savak. Az R – O – OH hidroperoxidok a C – H kötések enyhe körülmények között történő oxidációjának legfontosabb köztes termékei, különösen in vivo A C–H kötések egyik fontos oxidációs reakciója testkörülmények között az enzimatikus hidroxilezés. Példa erre az alkoholok előállítása az élelmiszerek oxidációjával. A molekuláris oxigén és annak aktív formái miatt. in vivo végzett. A hidrogén-peroxid hidroxilálószerként szolgálhat a szervezetben. A felesleges peroxidot kataláznak kell lebontania vízre és oxigénre. Az alkének oxidációja és redukciója a következő átalakulásokkal ábrázolható: Alkén redukció Aromás szénhidrogének oxidációja és redukciója A benzol rendkívül nehezen oxidálható még zord körülmények között is a következő séma szerint: Az oxidációs képesség jelentősen megnövekszik a benzolról naftalinra és tovább antracénre. Az ED szubsztituensek elősegítik az aromás vegyületek oxidációját. EA – gátolja az oxidációt. A benzol visszanyerése. C 6 H 6 + 3 H 2 Aromás vegyületek enzimatikus hidroxilezése Alkoholok oxidációja A szénhidrogénekhez képest az alkoholok oxidációja enyhébb körülmények között megy végbe A diolok legfontosabb reakciója testkörülmények között a kinon-hidrokinon rendszerben való átalakulás Az elektronok átvitele a szubsztrátból az oxigénbe a metakondriumokban történik. Aldehidek és ketonok oxidációja és redukciója A szerves vegyületek egyik legkönnyebben oxidálható osztálya 2H 2 C = O + H 2 O CH 3 OH + HCOOH különösen könnyen áramlik a fényben Nitrogéntartalmú vegyületek oxidációja Az aminok meglehetősen könnyen oxidálódnak, az oxidáció végtermékei nitrovegyületek A nitrogéntartalmú anyagok kimerítő redukciója aminok képződéséhez vezet. Aminok oxidációja in vivo A tiolok oxidációja és redukciója Szerves vegyületek O-B tulajdonságainak összehasonlító jellemzői. A tiolok és a 2 atomos fenolok oxidálódnak legkönnyebben. Az aldehidek meglehetősen könnyen oxidálódnak. Az alkoholok nehezebben oxidálódnak, az elsődlegesek pedig könnyebben, mint a másodlagosak és a tercierek. A ketonok ellenállnak az oxidációnak, vagy a molekula hasadásával oxidálódnak. Az alkinek még szobahőmérsékleten is könnyen oxidálódnak. A legnehezebben oxidálhatók az Sp3-hibridizált állapotban lévő szénatomot tartalmazó vegyületek, vagyis a molekulák telített töredékei. ED – a szubsztituensek elősegítik az oxidációt EA – gátolja az oxidációt. Poli- és heterofunkciós vegyületek sajátos tulajdonságai. Előadás vázlata A poli- és heterofunkcionalitás, mint a szerves vegyületek reakcióképességét növelő tényező. A poli- és heterofunkciós vegyületek sajátos tulajdonságai: intramolekuláris sók amfoteritása. γ, δ, ε – heterofunkcionális vegyületek intramolekuláris ciklizációja. intermolekuláris ciklizáció (laktidok és deketopipirozinok) kelátképző. béta-heterofunkcionális eliminációs reakciói kapcsolatokat. keto-enol tautoméria. Foszfenolpiruvát, mint makroerg vegyület. dekarboxilezés. sztereoizoméria Poli- és heterofunkcionalitás, mint specifikus tulajdonságok megjelenésének oka a hidroxi-, amino- és oxosavakban. A biológiailag fontos szerves vegyületekre jellemző, hogy egy molekulában több azonos vagy eltérő funkciós csoport van jelen. Egy molekula két vagy több hidroxilcsoportot, aminocsoportot vagy karboxilcsoportot tartalmazhat. Például: A létfontosságú tevékenységben részt vevő anyagok fontos csoportja a heterofunkcionális vegyületek, amelyek különböző funkciós csoportok páronkénti kombinációját tartalmazzák. Például: Az alifás vegyületekben a fenti funkciós csoportok mindegyike EA karaktert mutat. Egymásra gyakorolt hatásuk következtében reaktivitásuk kölcsönösen fokozódik. Például az oxosavakban a két karbonil-szénatom mindegyikének elektrofilitását fokozza a másik funkciós csoport -J-je, ami a nukleofil reagensek könnyebb megtámadását eredményezi. Mivel az I effektus 3-4 kötés után elmúlik, fontos körülmény a funkciós csoportok elhelyezkedésének közelsége a szénhidrogénláncban. A heterofunkcionális csoportok elhelyezkedhetnek ugyanazon a szénatomon (α - elrendezés), vagy különböző szénatomokon, mind szomszédos (β elrendezés), mind egymástól távolabbi (γ, delta, epszilon) helyen. Mindegyik heterofunkcionális csoport megtartja saját reakcióképességét, pontosabban a heterofunkcionális vegyületek „kettős” számú kémiai reakcióba lépnek. Ha a heterofunkciós csoportok kölcsönös elrendeződése kellően szoros, akkor mindegyikük reakcióképessége kölcsönösen fokozódik. A savas és bázikus csoportok egyidejű jelenlétével a molekulában a vegyület amfoterné válik. Például: aminosavak. Heterofunkciós csoportok kölcsönhatása A gerofunkcionális vegyületek molekulája tartalmazhat olyan csoportokat, amelyek képesek kölcsönhatásba lépni egymással. Például amfoter vegyületekben, például α-aminosavakban belső sók képződése lehetséges. Ezért minden α-aminosav biopoláris ionok formájában fordul elő, és vízben jól oldódik. A sav-bázis kölcsönhatások mellett más típusú kémiai reakciók is lehetővé válnak. Például az S N reakció az SP 2-nél egy szénatom hibridje a karbonilcsoportban az alkoholcsoporttal való kölcsönhatás, észterek képződése, karboxilcsoport és aminocsoport (amidok képződése) következtében. A funkciós csoportok egymáshoz viszonyított elrendeződésétől függően ezek a reakciók egy molekulán belül (intramolekuláris) és molekulák között (intermolekulárisan) egyaránt előfordulhatnak. Mivel a reakció során ciklikus amidok és észterek képződnek. akkor a ciklusok termodinamikai stabilitása lesz a meghatározó tényező. E tekintetben a végtermék általában hat- vagy öttagú gyűrűket tartalmaz. Ahhoz, hogy az intramolekuláris kölcsönhatás egy öt- vagy hattagú észter (amid) gyűrűt hozzon létre, a heterofunkcionális vegyületnek gamma- vagy szigma-elrendezéssel kell rendelkeznie a molekulában. Aztán az osztályban A BIOORGANIKUS KÉMIA a szerves anyagok szerkezete és biológiai funkciói közötti összefüggéseket vizsgálja, elsősorban a szerves és fizikai kémia, valamint a fizika és a matematika módszereivel. A bioorganikus kémia teljesen lefedi a természetes vegyületek kémiáját, és részben átfedésben van a biokémiával és a molekuláris biológiával. Vizsgálatainak tárgyai biológiailag fontos természetes vegyületek - elsősorban biopolimerek (fehérjék, nukleinsavak, poliszacharidok és vegyes biopolimerek) és kis molekulatömegű biológiailag aktív anyagok - vitaminok, hormonok, antibiotikumok, toxinok stb., valamint a természetes anyagok szintetikus analógjai. vegyületek, gyógyszerek, peszticidek stb. A bioszerves kémia önálló területként a 20. század második felében jelent meg a biokémia és a természetes vegyületek hagyományos kémiájára épülő szerves kémia metszéspontjában. Kialakulása L. Pauling nevéhez fűződik (az α-hélix és a β-struktúra, mint a polipeptidlánc térszerkezetének fő elemei a fehérjékben), A. Todd (a nukleotidok kémiai szerkezetének tisztázása, ill. a dinukleotid első szintézise), F. Sanger (a fehérjék aminosav-szekvenciájának meghatározására szolgáló módszer kidolgozása és segítségével az inzulin elsődleges szerkezetének dekódolása), V. Du Vigneault (izolálás, szerkezet megállapítása és kémiai szintézise) peptid hormonok - oxitocin és vazopresszin), D. Barton és V. Prelog (konformációs elemzés), R. Woodward (sok összetett természetes vegyület teljes kémiai szintézise, beleértve a rezerpint, klorofillt, B 12-vitamint) stb.; a Szovjetunióban N. D. Zelinszkij, A. N. Belozerszkij, I. N. Nazarov, N. A. Preobraženszkij és mások munkái játszottak óriási szerepet.A bioszerves kémiai kutatások kezdeményezője a Szovjetunióban az 1960-as évek elején M. M. Shemyakin volt. Különösen az ionofórok funkcióját ellátó ciklikus depszipeptidek tanulmányozásával kezdett el (később széles körben kifejleszteni). A hazai bioszerves kémia vezetője az 1970-80-as években Yu.A. Ovchinnikov, akinek vezetésével több tucat fehérje szerkezetét hozták létre, beleértve a membránfehérjéket (első alkalommal) - a bakteriorodopszin és a szarvasmarha vizuális rodopszin. A bioorganikus kémia főbb területei a következők: 1. Természetes vegyületek izolálási és tisztítási módszereinek kidolgozása. Ugyanakkor a tisztítás mértékének szabályozására gyakran alkalmazzák a vizsgált anyag specifikus biológiai funkcióját (például egy antibiotikum tisztaságát antimikrobiális aktivitása, egy hormoné egy bizonyos biológiai szervezetre gyakorolt hatása szabályozza. folyamat, és így tovább). A komplex természetes keverékek elválasztásakor gyakran alkalmazzák a nagy teljesítményű folyadékkromatográfiás és elektroforézis módszereit. A 20. század vége óta az egyes komponensek felkutatása és izolálása helyett a biológiai minták teljes szűrését végzik egy adott vegyületcsoport lehetséges komponenseinek maximális számára (lásd Proteomika). 2. A vizsgált anyagok szerkezetének meghatározása. A szerkezet alatt nemcsak a molekulában lévő atomok természetének és kapcsolódási sorrendjének megállapítását értjük, hanem térbeli elrendezésüket is. Ehhez különféle, elsősorban kémiai eljárásokat alkalmaznak (hidrolízis, oxidatív hasítás, speciális reagensekkel végzett kezelés), amelyek lehetővé teszik egyszerűbb, ismert szerkezetű anyagok előállítását, amelyekből az eredeti anyag szerkezetét rekonstruálják. Az automata eszközöket széles körben alkalmazzák a standard problémák gyors megoldására, különösen a fehérjék és nukleinsavak kémiájában: az aminosav- és nukleotidösszetétel kvantitatív meghatározására szolgáló analizátorokat, valamint a fehérjékben található aminosavak és a nukleinsavak nukleotidjainak szekvenciájának meghatározására szolgáló szekvenátorokat. A biopolimerek szerkezetének vizsgálatában fontos szerepet játszanak az enzimek, különösen azok, amelyek szigorúan meghatározott kötések mentén specifikusan hasítják azokat (például proteinázok, amelyek katalizálják a glutaminsav-, prolin-, arginin- és lizin-maradékokon a peptidkötések hasadási reakcióit, ill. restrikciós enzimek, amelyek specifikusan hasítják a foszfodiészter kötéseket a polinukleotidokban). A természetes vegyületek szerkezetére vonatkozó információkat fizikai kutatási módszerekkel is nyerik – elsősorban tömegspektrometriával, mágneses magrezonanciával és optikai spektroszkópiával. A kémiai és fizikai módszerek hatékonyságának növelése nemcsak természetes vegyületek, hanem jellegzetes, speciálisan bevitt csoportokat és jelölt atomokat tartalmazó származékaik egyidejű elemzésével érhető el (például baktériumok - adott vegyület termelőinek tartalmú táptalajon történő tenyésztésével) e vegyület prekurzorai, dúsított stabil vagy radioaktív izotópok). A komplex fehérjék vizsgálatából nyert adatok megbízhatósága jelentősen megnő a megfelelő gének szerkezetének egyidejű vizsgálatával. A kristályos állapotban lévő molekulák és analógjaik térszerkezetét röntgendiffrakciós analízissel vizsgáljuk. A felbontás bizonyos esetekben eléri a 0,1 nm-nél kisebb értékeket. Megoldásoknál a leginformatívabb módszer az NMR elméleti konformációs analízissel kombinálva. További információkat az optikai spektrális elemzési módszerek (elektronikus és fluoreszcens spektrumok, cirkuláris dikroizmus spektrumok stb.) adnak. 3. Maguk természetes vegyületek és analógjaik szintézise. Sok esetben kémiai vagy kémiai-enzimatikus szintézis az egyetlen módja annak, hogy a kívánt anyagot nagy (preparatív) mennyiségben nyerjük. Viszonylag egyszerű kis molekulatömegű vegyületek esetében a kontraszintézis fontos kritériuma a korábban meghatározott szerkezet helyességének. Fehérjék és polinukleotidok automatikus szintetizátorait hozták létre, amelyek jelentősen csökkenthetik a szintézis idejét; segítségükkel számos, több száz monomer egységet tartalmazó fehérjét és polinukleotidot szintetizáltak. A kémiai szintézis a fő módszer a nem természetes eredetű gyógyszerek előállítására. A természetes anyagok esetében gyakran kiegészíti a bioszintézist, vagy azzal versenyez. 4. Annak a sejtes és molekuláris célpontnak a meghatározása, amelyre a biológiailag aktív anyag hatása irányul, az élő sejttel és összetevőivel való kölcsönhatás kémiai mechanizmusának feltárása. A molekuláris hatásmechanizmus megértése szükséges a gyakran rendkívül magas aktivitású biomolekulák (például toxinok) biológiai rendszerek tanulmányozásának eszközeiként történő produktív felhasználásához; új, gyakorlatilag fontos, előre meghatározott tulajdonságokkal rendelkező anyagok célzott szintézisének alapjául szolgál. Számos esetben (például az idegrendszer aktivitását befolyásoló peptidek vizsgálatakor) az így nyert anyagok az eredeti természetes prototípushoz képest jelentősen megnövelt aktivitást mutattak, a kívánt irányba változtak. A bioszerves kémia szorosan kapcsolódik az orvostudomány és a mezőgazdaság gyakorlati problémáinak megoldásához (vitaminok, hormonok, antibiotikumok és egyéb gyógyszerek, növényi növekedést serkentő szerek, állatok viselkedésének szabályozói, beleértve a rovarokat is), vegyipar, élelmiszeripar és mikrobiológiai ipar. A bioorganikus kémia és a géntechnológia módszereinek kombinációja révén lehetővé vált a komplex, biológiailag fontos fehérje-peptid jellegű anyagok ipari előállításának problémája, beleértve az olyan nagy molekulatömegű anyagokat, mint a humán inzulin, α. -, β- és γ-interferonok, valamint az emberi növekedési hormon. Lit.: Dugas G., Penny K. Bioorganic chemistry. M., 1983; Ovchinnikov Yu. A. Bioszerves kémia. M., 1996.
Grodno" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">Grodnói Állami Orvostudományi Egyetem", a kémiai tudományok kandidátusa, egyetemi docens; A "Grodnói Állami Orvostudományi Egyetem" Oktatási Intézmény Általános és Bioszerves Kémiai Tanszékének docense, a biológiai tudományok kandidátusa, egyetemi docens Ellenőrzők: A „Gomeli Állami Orvostudományi Egyetem” Oktatási Intézmény Általános és Bioszerves Kémiai Tanszéke; –
fej A "Belarusz Állami Orvostudományi Egyetem" Bioszerves Kémia Tanszéke, az orvostudományok kandidátusa, egyetemi docens. A "Grodnói Állami Orvostudományi Egyetem" Oktatási Intézmény Általános és Bioszerves Kémiai Tanszéke (2001. január 1-i jegyzőkönyv) A "Grodnói Állami Orvostudományi Egyetem" Oktatási Intézmény Központi Tudományos és Módszertani Tanácsa (2001. január 1-i jegyzőkönyv) A Fehérorosz Köztársasági Egyetemek Orvosoktatási Oktatási és Módszertani Egyesületének 1. szakterület orvosi és pszichológiai ügyek szekciója (2001. január 1-i jegyzőkönyv) A kiadásért felelős: A „Grodnói Állami Orvostudományi Egyetem” oktatási intézmény első rektorhelyettese, professzor, az orvostudományok doktora "Bioszerves kémia" A bioszerves kémia alapvető természettudományi tudományág. A bioszerves kémia önálló tudományként a 20. század második felében jelent meg a szerves kémia és a biokémia metszéspontjában. A bioszerves kémia tanulmányozásának relevanciáját az orvostudomány és a mezőgazdaság előtt álló gyakorlati problémák (vitaminok, hormonok, antibiotikumok, növényi növekedést serkentő szerek, állatok és rovarok viselkedését szabályozó szerek és egyéb gyógyszerek beszerzése) magyarázzák, amelyek megoldása felhasználás nélkül lehetetlen. a bioszerves kémia elméleti és gyakorlati lehetőségeit. A bioszerves kémia folyamatosan gazdagodik a természetes vegyületek izolálására és tisztítására szolgáló új módszerekkel, természetes vegyületek és analógjaik szintézisének módszereivel, a vegyületek szerkezete és biológiai aktivitása közötti összefüggésekkel kapcsolatos ismeretekkel stb. Az orvosképzés legújabb megközelítései, amelyek a reproduktív stílus leküzdéséhez a tanításban, a hallgatók kognitív és kutatói tevékenységének biztosításához kapcsolódnak, új távlatokat nyitnak az egyénben és a csapatban rejlő lehetőségek kiaknázására. Az akadémiai diszciplína célja és célkitűzései Cél: a kémiai kompetencia szintjének kialakítása az orvosképzési rendszerben, biztosítva az orvosbiológiai és klinikai tudományok későbbi tanulmányozását. Feladatok: Szerves molekulák kémiai átalakulásának elméleti alapjait elsajátító hallgatók szerkezetük és biológiai aktivitásuk vonatkozásában; Kialakulás: az életfolyamatok molekuláris alapjainak ismerete; Készségek fejlesztése a gyógyszerként működő szerves vegyületek osztályozásában, szerkezetében és tulajdonságaiban való eligazodásban; A kémiai gondolkodás logikájának kialakítása; A kvalitatív elemzési módszerek használatához szükséges készségek fejlesztése A kémiai kompetencia alapját képező kémiai ismeretek és készségek hozzájárulnak a végzett hallgató szakmai kompetenciájának kialakításához. Az akadémiai tudományág elsajátításának követelményei A „Bioszerves kémia” tudományág tartalmi elsajátítási szintjére vonatkozó követelményeket az általános szakmai és speciális tudományágak ciklusának első szakaszának felsőoktatási oktatási színvonala határozza meg, amelyet a szakterület követelményeinek figyelembevételével alakítanak ki. kompetencia alapú megközelítés, amely meghatározza a tudományág minimális tartalmát általánosított kémiai ismeretek és készségek formájában, amelyek bioorganikus kompetenciát alkotnak egyetemi végzettségűek: a) általánosított ismeretek: -
megérteni a tantárgy mint tudomány lényegét és összefüggéseit más tudományágakkal; Jelentősége az anyagcsere folyamatok megértésében; A szerves molekulák szerkezetének és reakcióképességének egységének fogalma; Az élő szervezetekben végbemenő folyamatok magyarázatához szükséges kémia alaptörvényei; A szerves vegyületek főbb osztályainak kémiai tulajdonságai és biológiai jelentősége. b) általánosított készségek: A reakciómechanizmus előrejelzése a szerves molekulák szerkezetének és a kémiai kötések felszakításának módszereinek ismerete alapján; Ismertesse a reakciók jelentőségét az élő rendszerek működése szempontjából; Használja a megszerzett ismereteket a biokémia, farmakológia és más tudományok tanulmányozása során. Az akadémiai diszciplína felépítése és tartalma Ebben a programban a „bioszerves kémia” tudományág tartalmi felépítése egy tudományági bevezetésből és két olyan részből áll, amelyek a szerves molekulák reakcióképességének általános kérdéseit, valamint a hetero- és többfunkciós vegyületek tulajdonságait fedik le. létfontosságú folyamatok. Minden rész témakörökre van felosztva olyan sorrendben, amely biztosítja az optimális tanulást és a program anyagának asszimilációját. Minden témakörhöz olyan általánosított ismereteket és készségeket mutatnak be, amelyek a tanulók bioorganikus kompetenciájának lényegét alkotják. Az egyes témakörök tartalmának megfelelően meghatározzák a kompetenciákkal szemben támasztott követelményeket (általánosított ismeretek és készségek rendszere formájában), amelyek kialakítására és diagnosztizálására tesztek dolgozhatók ki. Tanítási módok A fő tanítási módszerek, amelyek megfelelően megfelelnek e tudományág tanulmányozásának céljainak: Magyarázat és konzultáció; Laboratóriumi óra; A problémaalapú tanulás elemei (hallgatók oktató- és kutatómunkája);
A szerves anyagok szerkezete és izomériája
kapcsolatokat.
Kémiai kötés és kölcsönhatás
atomok szerves vegyületekben.
A kémiai reakciók típusai.
Poli- és heterofunkcionális
kapcsolatokat.
Alapvető tankönyv – Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I.
Bioszerves kémia.
Előadások szövege és kézikönyv „Bioorganic chemistry in
kérdések és válaszok" lásd a TSU honlapján: http://tgumed.ru
fül „Hallgatói súgó”, „Előadások a
a tanterv tudományágai." És természetesen VK A bioszerves kémia az életfolyamatokban részt vevő anyagok szerkezetét és tulajdonságait vizsgálja biológiai ismeretükkel összefüggésben
A bioorganikus kémia az anyagok szerkezetét és tulajdonságait vizsgálja
életfolyamatokban való részvétel, azzal kapcsolatban
biológiai funkcióik ismerete.
A kutatás fő tárgyai biológiaiak
polimerek (biopolimerek) és bioregulátorok.
Biopolimerek
–
nagy molekulatömegű
természetes
olyan vegyületek, amelyek minden élőlény szerkezeti alapját képezik
szervezetek és bizonyos szerepet játszanak a folyamatokban
élettevékenység. A biopolimerek közé tartoznak a peptidek és
fehérjék, poliszacharidok (szénhidrátok), nukleinsavak. BAN BEN
Ebbe a csoportba tartoznak a lipidek is, amelyek maguk nem
nagy molekulatömegű vegyületek, de in
a test általában más biopolimerekhez kapcsolódik.
A bioregulátorok olyan vegyületek, amelyek kémiailag
szabályozza az anyagcserét. Ide tartoznak a vitaminok,
hormonok, sok szintetikus biológiailag aktív
vegyületek, beleértve a gyógyszereket is. A szervezetben végbemenő kémiai reakciók összességét anyagcserének vagy anyagcserének nevezik. A sejtekben termelődő anyagok
A szervezetben végbemenő kémiai reakciók összessége
anyagcserének vagy anyagcserének nevezik. Anyagok
növények és állatok sejtjeiben, szöveteiben és szerveiben képződik
az anyagcsere során metabolitoknak nevezzük.
Az anyagcsere két irányt foglal magában - a katabolizmust és a
anabolizmus.
A katabolizmus a bekerülő anyagok lebomlási reakcióira utal
táplálékkal a szervezetbe. Általában a szerves vegyületek oxidációjával járnak, és folytatják a felszabadulást
energia.
Az anabolizmus összetett molekulák szintézise abból
egyszerűbbek, ami egy élő szervezet szerkezeti elemeinek kialakulását, megújulását eredményezi.
Az anyagcsere folyamatok enzimek részvételével mennek végbe,
azok. specifikus fehérjék, amelyek a sejtekben találhatók
szervezetben, és a biokémiai katalizátorok szerepét töltik be
folyamatok (biokatalizátorok). Anyagcsere
katabolizmus
anabolizmus
Biopolimerek bomlása
kiemeléssel
energia
Biopolimerek szintézise
felszívódással
energia
Glicerin és
zsírsav A szerves vegyületek szerkezetelméletének alapelvei A.M. Butlerov
1. A molekulában lévő atomok egy bizonyos
szekvenciák vegyértékük szerint.
A szénatom vegyértéke szerves anyagokban
kapcsolatok négy.
2. Az anyagok tulajdonságai nem csak attól függnek, hogy mitől
atomok és milyen mennyiségben szerepelnek a készítményben
molekulák, hanem azok sorrendje is
összekapcsolva egymással.
3. Az alkotó atomok vagy atomcsoportok
a molekulák kölcsönösen befolyásolják egymást, okozva
kémiai aktivitásától és reakciójától függ
molekulák képessége.
4. Az anyagok tulajdonságainak tanulmányozása lehetővé teszi azok meghatározását
kémiai szerkezete. H o m o l o g h i c y r a y d
Homológ
sor
Számos szerkezetileg hasonló vegyület van
hasonló kémiai tulajdonságok, amelyekben az egyén
egy sorozat tagjai csak mennyiségben különböznek egymástól
a -CH2- csoportokat homológ sorozatnak nevezzük, és a csoportot
CH2 – homológiai különbség.
Bármely homológ sorozat tagjainak elsöprő hatása van
a legtöbb reakció ugyanúgy megy végbe (kivétel
csak a sorozat első tagjait alkotják). Ezért tudva
a sorozat egyetlen tagjának kémiai reakcióival lehetséges
nagy valószínűséggel azt állítják, hogy ugyanaz
típusú transzformációk a fennmaradó tagokkal is előfordulnak
homológ sorozat.
Bármely homológ sorozatra levezethető
az atomok közötti kapcsolatot tükröző általános képlet
szén és hidrogén e sorozat tagjaiban; ez a képlet
a homológ sorozat általános képletének nevezzük. A szerves vegyületek osztályozása a szénváz szerkezete szerint
Szerves vegyületek osztályozása funkciós csoportok jelenléte szerint
Funkcionális csoport
Osztály
Példa
halogénatomok (F, Cl, Br, I) halogénszármazékok CH3CH2Cl (klóretán)
hidroxil (-OH)
alkoholok (fenolok)
CH3CH2OH (etanol)
tiol vagy merkapto- (– tiolok (merkaptánok) CH3CH2SH (etántiol)
SН)
éteri (–O–)
éterek
CH3CH2–O–CH2CH3
(dietil
éter)
észter
karboxil –C UN
észterek
CH3CH2COOCH3 (metil-acetát)
karbonsavak CH3COOH (ecetsav)
amid –С ОНН2
amidok
karbonil (–C=O)
szulfo-(–SO3H)
amino-(-NH2)
aldehidek és
ketonok
szulfonsavak
aminok
nitro- (-NO2)
nitrovegyületek
savak
CH3CONH2 (acetamid)
CH3CHO (etanál)
CH3COCH3 (propanon)
СН3SO3Н (metánszulfonsav)
CH3CH2NH2
(etil-amin,
elsődleges amin)
CH3NHCH3
(dimetil-amin,
szekunder amin)
CH3CH2NO2 (nitroetán) A szerves vegyületek nómenklatúrája
Szerves vegyületek izomerizmusa
Ha két vagy több egyedi anyag rendelkezik
ugyanaz a mennyiségi összetétel (molekulaképlet),
de a kötési sorrendben különböznek egymástól
atomok és (vagy) helyük a térben, akkor általában
Ebben az esetben izomereknek nevezzük.
Mivel ezeknek a vegyületeknek a szerkezete eltérő, akkor
izomerek kémiai vagy fizikai tulajdonságai
különbözők.
Az izoméria típusai: szerkezeti (szerkezeti izomerek) és
sztereoizoméria (térbeli).
A szerkezeti izoméria háromféle lehet:
- a szénváz izomériája (láncizomerek),
- helyzeti izomerek (többszörös kötés vagy funkcionális
csoportok),
- a funkciós csoport izomerjei (interclass).
A sztereoizoméria felosztása
konfigurációt
tovább
konformációs
És Ez a geometriai izoméria
Sík polarizált fény
Az optikai aktivitás jelei:
- aszimmetrikus szénatom jelenléte;
- molekuláris szimmetria elemek hiánya
Az adrenalin enantiomerjei
fehérje
Anionos
Lakás
központ
felület
nem foglalt
Lakás
Anionos
felület
központ
elfoglalt
(+) - adrenalin
(-)- adrenalin
befejezetlen
levelezés
alacsony
tevékenység
teljes
levelezés
magas
tevékenység Az enantiomerek biológiai aktivitása
aszparagin
DARVON
fájdalomcsillapító
NOVRAD
köhögéscsillapító gyógyszer
tükör
L-aszparagin
D-aszparagin
(spárgából)
(borsóból)
keserű íz
édes íz
enantiomerek
A talidomid áldozatai Szerves vegyületek savassága és lúgossága
Bronsted savak (protikus savak) -
semleges molekulák vagy ionok, amelyek képesek
protont adományozni (proton donorok).
A tipikus Brønsted-savak a karbonsavak
savak. Gyengébb savas tulajdonságaik vannak
fenolok és alkoholok hidroxilcsoportjai, valamint tio-,
amino- és iminocsoportok.
A Bronsted bázisok semleges molekulák ill
protont fogadni képes ionok (akceptorok
protonok).
A tipikus Bronsted-bázisok az aminok.
Amfolitok - vegyületek, molekulákban
amelyek egyaránt tartalmaznak savas és
fő csoportok. Savak és bázisok típusai Brønsted szerint
A novokain molekula fő központjai
Az alapvető tulajdonságok felhasználása a gyógyszerek vízoldható formáinak előállítására
Alapvető
tulajdonságait
gyógyászati
drogok
vízoldható formáik előállítására használják.
Ha savakkal kölcsönhatásba lépnek, a vegyületek a
ionos kötések - vízben jól oldódó sók.
Igen, novokain injekcióhoz
hidroklorid formájában használják.
a legerősebb főközpont,
amelyhez a proton csatlakozott Az anyagok sav-bázis tulajdonságai és a szervezetbe jutásuk
lipid
membrán
A gyomor pH-ja 1
UNS
lipid
membrán
vérplazma
pH 7,4
UNS
OSOSN3
A gyomor pH-ja 1
+
OSOSN3
NH3
SOOOOSCH3
SOO-
NH2
NH2
OSOSN3
Bél pH 7-8
vérplazma
pH 7,4
Bél pH 7-8
A savas gyógyszerek jobban felszívódnak a gyomorból (pH 1-3),
és a gyógyszerek vagy xenobiotikus bázisok felszívódása csak akkor történik meg
miután a gyomorból a belekbe jutnak (pH 7-8). Alatt
Egy óra alatt az acetilszalicilsav közel 60%-a felszívódik a patkányok gyomrából.
sav és csak 6% anilin a beadott adagból. Patkányok belében
A beadott anilin adag 56%-a már felszívódik. Ilyen gyenge alap
mint a koffein (рKВH + 0,8), felszívódik ugyanabban az időben egy sokkal nagyobb
fok (36%), hiszen a gyomor erősen savas környezetében is koffein
túlnyomórészt nem ionizált állapotban van. Reakciók típusai a szerves kémiában
A szerves reakciókat a szerint osztályozzuk
következő jelek:
1. A reagensek elektronikus jellege szerint.
2. A reakció során a részecskék számának változásával.
3. Konkrét jellemzők alapján.
4. Elemi mechanizmusok szerint
a reakciók szakaszai. A reagensek elektronikus jellegétől függően a reakciókat megkülönböztetjük: nukleofil, elektrofil és szabad gyökös reakciókat.
A szabad gyökök elektromosan semleges részecskék
párosítatlan elektronnal, például: Cl, NO2.
A szabad gyökös reakciók az alkánokra jellemzőek.
Az elektrofil reagensek kationok vagy molekulák
amelyek önmagukban vagy katalizátor jelenlétében
fokozott affinitásuk van egy elektronpárhoz ill
molekulák negatív töltésű központjai. Ezek tartalmazzák
H+, Cl+, +NO2, +SO3H, R+ kationok és szabad molekulák
pályák AlCl3, ZnCl2 stb.
Az elektrofil reakciók jellemzőek az alkénekre, alkinekre,
aromás vegyületek (addíció kettős kötésnél,
protonszubsztitúció).
A nukleofil reagensek olyan anionok vagy molekulák, amelyek
megnövekedett elektronsűrűségű központokkal. Nekik
anionok és molekulák, mint pl
HO-, RO-, Cl-, Br-, RCOO-, CN-, R-, NH3, C2H5OH stb. Változás által
során a részecskék száma
reakciókat különböztetjük meg
helyettesítési reakciók,
csatlakozások,
szétválás
(megszüntetés),
bomlás A reakciók osztályozása sajátos jellemzők szerint
A reakciókészséget mindig figyelembe veszik
csak a reakciós partnerrel kapcsolatban.
Kémiai átalakulás során általában
nem az egész molekulát érinti, hanem annak csak egy részét -
reakcióközpont.
Egy szerves vegyület tartalmazhat
több egyenlőtlen reakcióközpont.
A reakciók izomer termékekhez vezethetnek.
Reakciószelektivitás – kvalitatív
jellemző jelentés uralkodó
a reakció az egyik irányba halad
több lehetséges.
Vannak regioszelektivitások,
kemoszelektivitás, a reakció sztereoszelektivitása. A reakciók szelektivitása a szerves kémiában
Regioszelektivitás - preferenciális reakció szerint
egy molekula több reakciócentruma közül az egyik.
CH3-CH2-CH3 + Br2
СН3-СНВr-СН3 + НВr
A második izomer, az 1-bróm-propán gyakorlatilag nem képződik.
Kemoszelektivitás - preferenciális reakció szerint
az egyik kapcsolódó funkciós csoport.
Sztereoszelektivitás - preferenciális képződés a reakcióban
egyike a lehetséges sztereoizomereknek. A többfunkciós vegyületek tartalmaznak
több azonos funkciós csoport.
A heterofunkcionális vegyületek tartalmaznak
több különböző funkciós csoport.
Heteropolifunkcionális
a vegyületek mindkettőt tartalmazzák
más és ugyanaz
funkcionális csoportok. Poli- és heterofunkciós vegyületek tulajdonságai
Minden csoport poli- és heterofunkcionális
vegyületek ugyanazon reakciókon menhetnek keresztül, mint
megfelelő csoport monofunkcionális
kapcsolatokat Sajátos tulajdonságai poli- és
heterofunkcionális vegyületek
Ciklizációs reakciók
Kelát komplexek képződése Többfunkciós vegyületek, mint antidotumok
A nehézfémek mérgező hatása az
fehérjék tiolcsoportjainak megkötése. Ennek eredményeként gátolják őket
a szervezet létfontosságú enzimjei.
Az ellenszerek hatásának elve az erősek kialakulása
komplexek nehézfém-ionokkal. Magyarázó jegyzet
Az akadémiai tudományág tanulmányozásának jelentősége
szerves vegyületek;
Bevezetés a bioszerves kémiába
A bioszerves kémia olyan tudomány, amely a szerves anyagok szerkezetét és átalakulásaikat vizsgálja a biológiai funkciókkal összefüggésben. A bioszerves kémia vizsgálati tárgyai. A bioszerves kémia szerepe a biológiai és orvosi ismeretek modern molekuláris szintű felfogásának tudományos alapjainak kialakításában.
A szerves vegyületek szerkezetének elmélete és fejlődése a jelenlegi szakaszban. A szerves vegyületek izomerizmusa, mint a szerves vegyületek sokféleségének alapja. A szerves vegyületek izomerizmusának típusai.
Fiziko-kémiai módszerek az orvosbiológiai elemzés szempontjából fontos szerves vegyületek izolálására és vizsgálatára.
A szerves vegyületek IUPAC szisztematikus nómenklatúrájának alapszabályai: szubsztitúciós és gyökfunkciós nómenklatúra.
Szerves molekulák térszerkezete, kapcsolata a szénatom hibridizációjának típusával (sp3-, sp2- és sp-hibridizáció). Sztereokémiai képletek. Konfiguráció és felépítés. Nyitott láncok konformációi (elzárt, gátolt, döntött). Konformációk energetikai jellemzői. Newman vetületi képletei. A lánc egyes szakaszainak térbeli közelsége a konformációs egyensúly következményeként, valamint az öt- és hattagú ciklusok domináns kialakulásának egyik oka. Ciklikus vegyületek (ciklohexán, tetrahidropirán) konformációi. A szék és a fürdőkád felépítésének energetikai jellemzői. Axiális és ekvatoriális kapcsolatok. A térszerkezet és a biológiai aktivitás kapcsolata.
Kompetenciakövetelmények:
· Ismerje a bioszerves kémia tanulmányi tárgyait és főbb feladatait,
· Legyen képes a szerves vegyületek osztályozására a szénváz szerkezete és a funkciós csoportok jellege szerint, alkalmazza a szisztematikus kémiai nómenklatúra szabályait.
· Ismerje a szerves vegyületek főbb izomériáinak típusait, tudjon egy vegyület szerkezeti képletével meghatározni az izomerek lehetséges típusait.
· Ismerje a szénatompályák hibridizációjának különböző típusait, az atomi kötések térbeli irányát, típusát és számát a hibridizáció típusától függően.
· Ismerje a ciklikus (szék, fürdőkád konformációk) és aciklikus (gátolt, ferde, elhomályosodott) molekulák konformációinak energetikai jellemzőit, tudja ábrázolni Newman-féle vetületi képletekkel.
· Ismerje a különböző molekulákban fellépő feszültségek fajtáit (torziós, szögletes, van der Waals), ezek hatását a konformáció és a molekula egészének stabilitására.
1. rész Szerves molekulák reakciókészsége az atomok kölcsönös hatásának eredményeként, a szerves reakciók mechanizmusai
1. témakör. Konjugált rendszerek, szubsztituensek aromássága, elektronikus hatásai
Konjugált rendszerek és aromás. Konjugáció (p, p- és p, p-konjugáció). Konjugált nyílt láncú rendszerek: 1,3-diének (butadién, izoprén), poliének (karotinoidok, A-vitamin). Csatolt zárt láncú rendszerek. Aromásság: az aromásság kritériumai, Hückel aromás szabálya. Benzenoid (benzol, naftalin, fenantrén) vegyületek aromássága. Konjugációs energia. A szén- és heterociklusos aromás vegyületek szerkezete és termodinamikai stabilitásának okai. Heterociklusos (pirrol, imidazol, piridin, pirimidin, purin) vegyületek aromássága. Pirrol és piridin nitrogénatomok, p-túlzott és p-hiányos aromás rendszerek.
Az atomok kölcsönös hatása és átvitelének módjai a szerves molekulákban. Az elektronok delokalizációja, mint a molekulák és ionok stabilitását növelő egyik tényező, széleskörű előfordulása biológiailag fontos molekulákban (porfin, hem, hemoglobin stb.). Kapcsolatok polarizációja. A szubsztituensek (induktív és mezomer) elektronikus hatásai, mint az elektronsűrűség egyenetlen eloszlásának és a molekulában a reakciócentrumok kialakulásának okai. Induktív és mezomer hatások (pozitív és negatív), grafikus jelölésük a szerves vegyületek szerkezeti képleteiben. Elektronadó és elektronszívó szubsztituensek.
Kompetenciakövetelmények:
· Ismerje a ragozás típusait, és tudja meghatározni a ragozás típusát a vegyület szerkezeti képlete alapján.
· Ismerje az aromásság kritériumait, képes legyen a szerkezeti képlet segítségével meghatározni szén- és heterociklusos molekulák aromás vegyületeit.
· Legyen képes értékelni az atomok elektronikus hozzájárulását egyetlen konjugált rendszer létrehozásához, ismerje a piridin és pirrol nitrogénatomok elektronszerkezetét.
· Ismerje a szubsztituensek elektronikus hatásait, előfordulásuk okait, és tudja hatásukat grafikusan ábrázolni.
· Legyen képes a szubsztituenseket elektrondonornak vagy elektronvonónak minősíteni az általuk kifejtett induktív és mezomer hatások alapján.
· Legyen képes megjósolni a szubsztituensek hatását a molekulák reaktivitására.
2. témakör. Szénhidrogének reakciókészsége. Gyök szubsztitúció, elektrofil addíciós és szubsztitúciós reakciók
A szerves vegyületek reakciókészségének általános mintázata, mint biológiai működésük kémiai alapja. A kémiai reakció mint folyamat. Fogalmak: szubsztrát, reagens, reakcióközpont, átmeneti állapot, reakciótermék, aktiválási energia, reakciósebesség, mechanizmus.
Szerves reakciók osztályozása eredmény (addíció, szubsztitúció, elimináció, redox) és mechanizmus szerint - gyökös, ionos (elektrofil, nukleofil), összehangolt. A reagensek típusai: gyökös, savas, bázikus, elektrofil, nukleofil. Kovalens kötések homolitikus és heterolitikus hasítása szerves vegyületekben és a keletkező részecskékben: szabad gyökökben, karbokationokban és karbanionokban. Ezen részecskék elektron- és térbeli szerkezete és relatív stabilitásukat meghatározó tényezők.
A szénhidrogének reakciókészsége. Gyökös szubsztitúciós reakciók: homolitikus reakciók az sp3-hibridizált szénatom CH-kötéseivel. A gyökös szubsztitúció mechanizmusa alkánok és cikloalkánok halogénezési reakciójának példáján. A láncfolyamatok fogalma. A regioszelektivitás fogalma.
A szabad gyökök képződésének útjai: fotolízis, termolízis, redox reakciók.
Elektrofil addíciós reakciók ( A.E.) a telítetlen szénhidrogének sorában: heterolitikus reakciók, amelyekben sp2-hibridizált szénatomok közötti p-kötések vesznek részt. Hidratációs és hidrohalogénezési reakciók mechanizmusa. Savas katalízis. Markovnikov uralma. Statikus és dinamikus tényezők hatása az elektrofil addíciós reakciók regioszelektivitására. Dién szénhidrogénekhez és kis ciklusokhoz (ciklopropán, ciklobután) történő elektrofil addíciós reakciók jellemzői.
Elektrofil szubsztitúciós reakciók ( S.E.): heterolitikus reakciók az aromás rendszer p-elektronfelhőjével. Az aromás vegyületek halogénezési, nitrálási, alkilezési reakcióinak mechanizmusa: p - és s- komplexek. A katalizátor (Lewis-sav) szerepe az elektrofil részecske képződésében.
Az aromás gyűrűben lévő szubsztituensek hatása a vegyületek reakcióképességére elektrofil szubsztitúciós reakciókban. A szubsztituensek (első és második típusú orientánsok) orientáló hatása.
Kompetenciakövetelmények:
· Ismerje a szubsztrát, reagens, reakcióközpont, reakciótermék, aktiválási energia, reakciósebesség, reakciómechanizmus fogalmait.
· Ismerje a reakciók különböző szempontok szerinti osztályozását (végeredmény, kötésbontás módszere, mechanizmus szerint) és a reagensek típusát (gyökös, elektrofil, nukleofil).
· Ismerje a reagensek elektron- és térbeli szerkezetét és a relatív stabilitásukat meghatározó tényezőket, tudja összehasonlítani az azonos típusú reagensek relatív stabilitását.
· Ismerje a szabad gyökök képződésének módszereit és a gyökszubsztitúciós reakciók (SR) mechanizmusát alkánok és cikloalakánok halogénezési reakcióira példákon keresztül.
· Legyen képes meghatározni a gyökös szubsztitúciós reakciókban lehetséges termékek keletkezésének statisztikai valószínűségét és a folyamat regioszelektív előfordulásának lehetőségét.
· Ismerje az elektrofil addíciós (AE) reakciók mechanizmusát az alkének halogénezési, hidrohalogénezési és hidratálási reakcióiban, képes legyen minőségileg értékelni a szubsztrátok reaktivitását a szubsztituensek elektronikus hatásai alapján.
· Ismerje a Markovnikov-szabályt, és tudja meghatározni a hidratálás és a hidrohalogénezés reakcióinak regioszelektivitását statikus és dinamikus tényezők hatására.
· Ismerje a konjugált dién szénhidrogénekhez és kis ciklusokhoz (ciklopropán, ciklobután) történő elektrofil addíciós reakciók jellemzőit.
· Ismerje az elektrofil szubsztitúciós reakciók (SE) mechanizmusát aromás vegyületek halogénezési, nitrálási, alkilezési, acilezési reakcióiban.
· Legyen képes meghatározni a szubsztituensek elektronikus hatásai alapján azok hatását az aromás gyűrű reaktivitására és orientáló hatását.
3. témakör. Szerves vegyületek sav-bázis tulajdonságai
Szerves vegyületek savassága és bázikussága: Brønsted és Lewis elméletei. A savas anion stabilitása a savas tulajdonságok minőségi mutatója. A savas vagy bázikus tulajdonságok változásának általános mintázatai a savas vagy bázikus centrumban lévő atomok természetével, a szubsztituensek elektronikus hatásaival kapcsolatban ezekben a centrumokban. Hidrogéntartalmú funkciós csoportokkal rendelkező szerves vegyületek savas tulajdonságai (alkoholok, fenolok, tiolok, karbonsavak, aminok, molekulák és kabrikationok CH-savassága). p-bázisok és n- okok. Magányos elektronpárokkal (alkoholok, tiolok, szulfidok, aminok) és anionokkal (hidroxid, alkoxid ionok, szerves savak anionjai) rendelkező heteroatomokat tartalmazó semleges molekulák alapvető tulajdonságai. Nitrogéntartalmú heterociklusok (pirrol, imidazol, piridin) sav-bázis tulajdonságai. A hidrogénkötés, mint a sav-bázis tulajdonságok sajátos megnyilvánulása.
Hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületek (egy- és többértékű alkoholok, fenolok, karbonsavak) savas tulajdonságainak összehasonlító jellemzői. Az alifás és aromás aminok alapvető tulajdonságainak összehasonlító jellemzői. A szubsztituens elektronikus jellegének hatása a szerves molekulák sav-bázis tulajdonságaira.
Kompetenciakövetelmények:
· Ismerje a savak és bázisok definícióit Bronsted protolitikus elmélete és Lewis elektronelmélete szerint.
· Ismerje a savak és bázisok Bronsted osztályozását a savas vagy bázikus centrumok atomjainak természetétől függően.
· Ismerje a savak erősségét és konjugált bázisaik stabilitását befolyásoló tényezőket, legyen képes a savak erősségének összehasonlító értékelésére a megfelelő anionjaik stabilitása alapján.
· Ismerje a Bronsted-bázisok szilárdságát befolyásoló tényezőket, legyen képes az alapok szilárdságának összehasonlító értékelésére ezen tényezők figyelembevételével.
· Ismerje a hidrogénkötés létrejöttének okait, tudja értelmezni a hidrogénkötés kialakulását az anyag sav-bázis tulajdonságainak sajátos megnyilvánulásaként.
· Ismerje a keto-enol tautomerizmus szerves molekulákban való előfordulásának okait, tudja azokat magyarázni a vegyületek biológiai aktivitásával összefüggésben a sav-bázis tulajdonságai szempontjából.
· Ismerjen és tudjon olyan kvalitatív reakciókat végrehajtani, amelyek lehetővé teszik a többértékű alkoholok, fenolok, tiolok megkülönböztetését.
4. téma: Nukleofil szubsztitúciós reakciók a tetragonális szénatomnál és kompetitív eliminációs reakciók
Nukleofil szubsztitúciós reakciók az sp3-hibridizált szénatomon: a szén-heteroatom kötés polarizációja által kiváltott heterolitikus reakciók (halogénszármazékok, alkoholok). Könnyen és nehezen távozó csoportok: kapcsolat a csoportból való kilépés könnyűsége és szerkezete között. Oldószer, elektron- és térbeli tényezők hatása a vegyületek reaktivitására mono- és bimolekuláris nukleofil szubsztitúciós reakciókban (SN1 és SN2). Nukleofil szubsztitúciós reakciók sztereokémiája.
Halogénszármazékok hidrolízis reakciói. Alkoholok, fenolok, tiolok, szulfidok, ammónia, aminok alkilezési reakciói. A savas katalízis szerepe a hidroxilcsoport nukleofil szubsztitúciójában. Alkilező reagensként halogénszármazékok, alkoholok, kénsav és foszforsav észterei. Az alkilezési reakciók biológiai szerepe.
Mono- és bimolekuláris eliminációs reakciók (E1 és E2): (dehidratáció, dehidrohalogénezés). A megnövekedett CH savasság, mint az sp3-hibridizált szénatom nukleofil szubsztitúcióját kísérő eliminációs reakciók oka.
Kompetenciakövetelmények:
· Ismerje a reagensek nukleofilségét és a legfontosabb nukleofil részecskék szerkezetét meghatározó tényezőket.
· Ismerje a telített szénatomon végbemenő nukleofil szubsztitúciós reakciók általános törvényszerűségeit, a statikus és dinamikus tényezők hatását az anyag reakciókészségére a nukleofil szubsztitúciós reakcióban.
· Ismerje a mono- és bimolekuláris nukleofil szubsztitúció mechanizmusait, tudja értékelni a sztérikus faktorok hatását, az oldószerek hatását, a statikus és dinamikus tényezők hatását a reakció lefolyására valamelyik mechanizmus szerint.
· Ismerje a mono- és bimolekuláris elimináció mechanizmusait, a nukleofil szubsztitúciós és eliminációs reakciók közötti versengés okait.
· Ismerje Zajcev szabályát, és tudja meghatározni a főterméket aszimmetrikus alkoholok és halogénalkánok dehidratálási és dehidrohalogénezési reakcióiban.
5. témakör: Nukleofil addíciós és szubsztitúciós reakciók a trigonális szénatomon
Nukleofil addíciós reakciók: heterolitikus reakciók szén-oxigén p-kötéssel (aldehidek, ketonok). A karbonilvegyületek nukleofil reagensekkel (víz, alkoholok, tiolok, aminok) való kölcsönhatásának mechanizmusa. Elektronikus és térbeli tényezők hatása, a savkatalízis szerepe, a nukleofil addíciós reakciók reverzibilitása. Félacetálok és acetálok, előállításuk és hidrolízisük. Az acetalizációs reakciók biológiai szerepe. Aldol addíciós reakciók. Alapvető katalízis. Az enolát ion szerkezete.
Nukleofil szubsztitúciós reakciók a karbonsavak sorozatában. A karboxilcsoport elektron- és térbeli szerkezete. Nukleofil szubsztitúciós reakciók az sp2-hibridizált szénatomon (karbonsavak és funkcionális származékaik). Acilezőszerek (savhalogenidek, anhidridek, karbonsavak, észterek, amidok), reakcióképességük összehasonlító jellemzői. Acilezési reakciók - anhidridek, észterek, tioészterek, amidok képződése - és ezek fordított hidrolízisi reakciói. Az acetil-koenzim A természetes, nagy energiájú acilezőszer. Az acilezési reakciók biológiai szerepe. Nukleofil szubsztitúció fogalma foszforatomoknál, foszforilációs reakciók.
Szerves vegyületek oxidációs és redukciós reakciói. Szerves vegyületek redox reakcióinak sajátosságai. Az egyelektron transzfer fogalma, a hidridion transzfer és a NAD+ ↔ NADH rendszer működése. Alkoholok, fenolok, szulfidok, karbonilvegyületek, aminok, tiolok oxidációs reakciói. Karbonilvegyületek és diszulfidok redukciós reakciói. Redox reakciók szerepe az életfolyamatokban.
Kompetenciakövetelmények:
· Ismerje a karbonilcsoport elektron- és térszerkezetét, az elektron- és sztérikus tényezők hatását az oxocsoport reakciókészségére aldehidekben és ketonokban.
· Ismerje a víz, alkoholok, aminok, tiolok aldehidekhez és ketonokhoz történő nukleofil addíciós reakcióinak mechanizmusát, a katalizátor szerepét.
· Ismerje az aldolkondenzációs reakciók mechanizmusát, azokat a tényezőket, amelyek meghatározzák egy vegyület részvételét ebben a reakcióban.
· Ismerje az oxovegyületek fém-hidridekkel való redukciós reakcióinak mechanizmusát.
· Ismerje a karbonsavmolekulák reakciócentrumait. Legyen képes a karbonsavak erősségének összehasonlító értékelésére a gyök szerkezetétől függően.
· Ismerje a karboxilcsoport elektron- és térbeli szerkezetét, legyen képes összehasonlító értékelést végezni a karbonsavak és azok funkcionális származékaiban (savhalogenidek, anhidridek, észterek, amidok, sók) lévő oxocsoport szénatomjának képességéről. nukleofil támadáson mennek keresztül.
· Ismerje a nukleofil szubsztitúciós reakciók mechanizmusát acilezés, észterezés, észterek, anhidridek, savhalogenidek, amidok példáinak felhasználásával.
6. témakör. Lipidek osztályozása, szerkezete, tulajdonságai
Elszappanosítható és el nem szappanosítható lipidek. Semleges lipidek. Természetes zsírok triacilglicerolok keverékeként. A lipideket alkotó fő természetes magasabb zsírsavak: palmitinsav, sztearinsav, olajsav, linolsav, linolénsav. Arachidonsav. A telítetlen zsírsavak jellemzői, w-nómenklatúra.
Telítetlen zsírsav-fragmensek peroxid oxidációja a sejtmembránokban. A membrán lipidperoxidációjának szerepe az alacsony dózisú sugárzás testre gyakorolt hatásában. Antioxidáns védelmi rendszerek.
Foszfolipidek. Foszfatidinsavak. A foszfatidil-kolaminok és foszfatidil-szerinek (cefalinok), foszfatidil-kolinok (lecitinek) a sejtmembránok szerkezeti összetevői. Lipid kettős réteg. Szfingolipidek, ceramidok, szfingomielinek. Agyi glikolipidek (cerebrozidok, gangliozidok).
Kompetenciakövetelmények:
· Ismerje a lipidek osztályozását és szerkezetét.
· Ismerje az elszappanosított lipidek szerkezeti komponenseinek - alkoholok és magasabb zsírsavak - szerkezetét.
· Ismerje az egyszerű és összetett lipidek képződésének és hidrolízisének reakcióinak mechanizmusát.
· Ismerje és tudjon minőségi reakciókat végrehajtani telítetlen zsírsavakkal és olajokkal.
· Ismerje az el nem szappanosítható lipidek osztályozását, legyen fogalma a terpének és szteroidok osztályozási elveiről, biológiai szerepükről.
· Ismerje a lipidek biológiai szerepét, fő funkcióit, legyen fogalma a lipidperoxidáció főbb szakaszairól és ennek a folyamatnak a sejtre gyakorolt következményeiről.
2. szakasz: Szerves molekulák sztereoizomériája. Életfolyamatokban részt vevő poli- és heterofunkciós vegyületek
7. témakör. Szerves molekulák sztereoizomériája
Sztereoizoméria kettős kötéssel rendelkező vegyületek sorozatában (p-diasztereomerizmus). Telítetlen vegyületek cisz és transz izomériája. E, Z – p-diasztereomerek jelölésrendszere. A p-diasztereomerek összehasonlító stabilitása.
Királis molekulák. Aszimmetrikus szénatom, mint a kiralitás központja. Egy kiralitási centrummal rendelkező molekulák sztereoizomériája (enantiomerizmus). Optikai tevékenység. Fischer vetületi képletek. A gliceraldehid mint konfigurációs szabvány, abszolút és relatív konfiguráció. D, A sztereokémiai nómenklatúra L-rendszere. R, S-sztereokémiai nómenklatúra rendszere. Racém keverékek és elválasztásuk módszerei.
Két vagy több királis centrumot tartalmazó molekulák sztereoizomériája. Enantiomerek, diasztereomerek, mezoformák.
Kompetenciakövetelmények:
· Ismerje az alkének és dién szénhidrogének sorozatában a sztereoizoméria előfordulásának okait.
· Legyen képes a telítetlen vegyület rövidített szerkezeti képletével meghatározni a p-diasztereomerek létezésének lehetőségét, megkülönböztetni a cisz-transz izomereket, értékelni azok összehasonlító stabilitását.
· Ismerje a molekulák szimmetriaelemeit, a kiralitás létrejöttéhez szükséges feltételeket egy szerves molekulában.
· Ismerje és tudja ábrázolni az enantiomereket Fischer-projekciós képletek segítségével, kiszámítani a várható sztereoizomerek számát a molekulában lévő királis centrumok száma alapján, az abszolút és relatív konfiguráció meghatározásának elveit, a sztereokémiai nómenklatúra D-, L-rendszerét .
· Ismerje a racemátok elválasztásának módszereit, a sztereokémiai nómenklatúra R, S-rendszerének alapelveit.
8. témakör: Élettanilag aktív poli- és heterofunkciós vegyületek az alifás, aromás és heterociklusos sorozatból
A poli- és heterofunkcionalitás, mint a létfontosságú folyamatokban részt vevő szerves vegyületek egyik jellemző tulajdonsága, a legfontosabb gyógyszercsoportok ősei. A funkcionális csoportok egymásra gyakorolt hatásának sajátosságai relatív elhelyezkedésük függvényében.
Többértékű alkoholok: etilénglikol, glicerin. Többértékű alkoholok észterei szervetlen savakkal (nitroglicerin, glicerin-foszfátok). Kétatomos fenolok: hidrokinon. Kétatomos fenolok oxidációja. Hidrokinon-kinon rendszer. Fenolok, mint antioxidánsok (szabad gyökfogók). Tokoferolok.
Kétbázisú karbonsavak: oxálsav, malonsav, borostyánkősav, glutársav, fumársav. A borostyánkősav fumársavvá történő átalakítása egy példa a biológiailag fontos dehidrogénezési reakcióra. Dekarboxilációs reakciók, biológiai szerepük.
Aminoalkoholok: aminoetanol (kolamin), kolin, acetilkolin. Az acetilkolin szerepe az idegimpulzusok kémiai átvitelében a szinapszisokban. Aminofenolok: dopamin, noradrenalin, adrenalin. E vegyületek és származékaik biológiai szerepének fogalma. A 6-hidroxidopamin és az amfetaminok neurotoxikus hatásai.
Hidroxi és aminosavak. Ciklizációs reakciók: különböző tényezők hatása a ciklusképzés folyamatára (a megfelelő konformációk megvalósítása, a keletkező ciklus mérete, entrópiafaktor). Laktonok. Laktámok. Laktonok és laktámok hidrolízise. B-hidroxi és aminosavak eliminációs reakciója.
Aldehid- és ketosavak: piroszőlősav, acetoecetsav, oxálecetsav, a-ketoglutársav. Savtulajdonságok és reakciókészség. A b-ketosavak dekarboxilezési és az a-ketosavak oxidatív dekarboxilezési reakciói. Acetoecetsav-észter, keto-enol tautoméria. A „ketontestek” képviselői a b-hidroxi-vajsav, a b-ketovajsav, az aceton, biológiai és diagnosztikai jelentőségük.
Heterofunkcionális benzolszármazékok, mint gyógyszerek. Szalicilsav és származékai (acetilszalicilsav).
Para-aminobenzoesav és származékai (anesztezin, novokain). A p-aminobenzoesav biológiai szerepe. Szulfanilsav és amidja (sztreptocid).
Több heteroatomot tartalmazó heterociklusok. Pirazol, imidazol, pirimidin, purin. A pirazolon-5 a nem kábító fájdalomcsillapítók alapja. Barbitursav és származékai. Hidroxipurinok (hipoxantin, xantin, húgysav), biológiai szerepük. Heterociklusok egy heteroatommal. Pirrol, indol, piridin. Biológiailag fontos piridin-származékok a nikotinamid, a piridoxál és az izonikotinsav-származékok. A nikotinamid a NAD+ koenzim szerkezeti komponense, amely meghatározza az OVR-ben való részvételét.
Kompetenciakövetelmények:
· Legyen képes a heterofunkcionális vegyületek osztályozására összetételük és egymáshoz viszonyított elrendezésük szerint.
· Ismerje az amino- és hidroxisavak sajátos reakcióit a, b, g - funkciós csoportok elrendezésével.
· Ismerje a biológiailag aktív vegyületek képződéséhez vezető reakciókat: kolin, acetilkolin, adrenalin.
· Ismerje a keto-enol tautomerizmus szerepét a ketosavak (piroszőlősav, oxálecetsav, acetoecetsav) és heterociklusos vegyületek (pirazol, barbitursav, purin) biológiai aktivitásának megnyilvánulásában.
· Ismerje a szerves vegyületek redox átalakulásának módszereit, a redox reakciók biológiai szerepét a kétatomos fenolok, a nikotinamid biológiai aktivitásának megnyilvánulásában, a ketontestek képződésében.
Tantárgy9 . Szénhidrátok, osztályozás, szerkezet, tulajdonságok, biológiai szerep
Szénhidrátok, osztályozásuk a hidrolízissel kapcsolatban. A monoszacharidok osztályozása. Aldózok, ketózok: triózok, tetrózok, pentózok, hexózok. A monoszacharidok sztereoizomériája. A sztereokémiai nómenklatúra D- és L-sorozata. Nyitott és ciklikus formák. Fisher- és Haworth-képletek. Furanózisok és piranózisok, a- és b-anomerek. Ciklo-oxo-tautomerizmus. A monoszacharidok piranóz formáinak konformációi. A pentózok (ribóz, xilóz) legfontosabb képviselőinek szerkezete; hexózok (glükóz, mannóz, galaktóz, fruktóz); dezoxicukrok (2-dezoxiribóz); aminocukrok (glükózamin, mannózamin, galaktózamin).
A monoszacharidok kémiai tulajdonságai. Nukleofil szubsztitúciós reakciók, amelyek egy anomer centrumot tartalmaznak. O- és N-glikozidok. A glikozidok hidrolízise. Monoszacharidok foszfátjai. A monoszacharidok oxidációja és redukciója. Az aldózok redukáló tulajdonságai. Glikonsav, glikarsav, glikuronsav.
Oligoszacharidok. Disacharidok: maltóz, cellobióz, laktóz, szacharóz. Szerkezet, ciklo-oxo-tautomerizmus. Hidrolízis.
Poliszacharidok. A poliszacharidok általános jellemzői és osztályozása. Homo- és heteropoliszacharidok. Homopoliszacharidok: keményítő, glikogén, dextránok, cellulóz. Elsődleges szerkezet, hidrolízis. A másodlagos szerkezet fogalma (keményítő, cellulóz).
Kompetenciakövetelmények:
· Ismerje a monoszacharidok osztályozását (szénatomok száma, funkciós csoportok összetétele szerint), a legfontosabb monoszacharidok nyílt és ciklusos formáinak (furanóz, piranóz) szerkezetét, a D - és L - sorozatok arányát. sztereokémiai nómenklatúra, képes meghatározni a lehetséges diasztereomerek számát, a sztereoizomereket diasztereomerek, epimerek, anomerek közé sorolni.
· Ismerje a monoszacharidok ciklizációs reakcióinak mechanizmusát, a monoszacharid oldatok mutarotációjának okait.
· Ismerje a monoszacharidok kémiai tulajdonságait: redox reakciók, O- és N-glikozidok képződésének és hidrolízisének reakciói, észterezési reakciók, foszforiláció.
· Legyen képes jó minőségű reakciókat végrehajtani a diol fragmensen és a monoszacharidok redukáló tulajdonságain.
· Ismerje a diszacharidok osztályozását és szerkezetét, a glikozidos kötést alkotó anomer szénatom konfigurációját, a diszacharidok tautomer átalakulásait, kémiai tulajdonságaikat, biológiai szerepüket.
· Ismerje a poliszacharidok osztályozását (hidrolízissel kapcsolatban, monoszacharid összetétel szerint), a homopoliszacharidok legfontosabb képviselőinek szerkezetét, a glikozidos kötést alkotó anomer szénatom konfigurációját, fizikai és kémiai tulajdonságaikat, biológiai szerepét. Legyen elképzelése a heteropoliszacharidok biológiai szerepéről.
10. téma.a-Aminósavak, peptidek, fehérjék. Szerkezete, tulajdonságai, biológiai szerepe
A fehérjéket és peptideket alkotó a-aminosavak szerkezete, nevezéktana, osztályozása. Az a-aminosavak sztereoizomériája.
A-aminosavak oxosavakból történő képződésének bioszintetikus utak: reduktív aminációs reakciók és transzaminációs reakciók. Esszenciális aminosavak.
Az a-aminosavak, mint heterofunkciós vegyületek kémiai tulajdonságai. Az a-aminosavak sav-bázis tulajdonságai. Izoelektromos pont, a-aminosavak elválasztásának módszerei. Intrakomplex sók képződése. Észterezési, acilezési, alkilezési reakciók. Kölcsönhatás salétromsavval és formaldehiddel, e reakciók jelentősége az aminosavak elemzésében.
A g-aminovajsav a központi idegrendszer gátló neurotranszmittere. L-triptofán, szerotonin antidepresszáns hatása - alvási neurotranszmitterként. A glicin, hisztamin, aszparaginsav és glutaminsav mediátor tulajdonságai.
Az a-aminosavak biológiailag fontos reakciói. Dezaminációs és hidroxilezési reakciók. Az a-aminosavak dekarboxilációja a biogén aminok és bioregulátorok (kolamin, hisztamin, triptamin, szerotonin.) Peptidek képződésének útja. A peptidkötés elektronikus szerkezete. Peptidek savas és lúgos hidrolízise. Aminosav összetétel megállapítása modern fizikokémiai módszerekkel (Sanger és Edman módszer). A neuropeptidek fogalma.
A fehérjék elsődleges szerkezete. Részleges és teljes hidrolízis. A másodlagos, harmadlagos és kvaterner struktúrák fogalma.
Kompetenciakövetelmények:
· Ismerje a természetes aminosavak, esszenciális aminosavak D- és L-sztereokémiai sorozatába tartozó a-aminosavak szerkezetét, sztereokémiai osztályozását.
· Ismerje az a-aminosavak in vivo és in vitro szintézisének módjait, ismerje a sav-bázis tulajdonságait és az a-aminosavak izoelektromos állapotba való átalakításának módszereit.
· Ismerje az a-aminosavak kémiai tulajdonságait (reakciók amino- és karboxilcsoportokon), tudjon kvalitatív reakciókat végrehajtani (xantoprotein, Cu(OH)2-vel, ninhidrin).
· Ismerje a peptidkötés elektronszerkezetét, a fehérjék és peptidek elsődleges, másodlagos, harmadlagos és kvaterner szerkezetét, tudja meghatározni az aminosav-összetételt és az aminosavszekvenciát (Sanger-módszer, Edman-módszer), képes legyen elvégezni a biuret reakció peptidekhez és fehérjékhez.
· Ismerje a funkciós csoportok védelmét és aktiválását alkalmazó peptidszintézis módszerének elvét.
11. témakör: Nukleotidok és nukleinsavak
Nukleinsavakat alkotó nukleinbázisok. Pirimidin (uracil, timin, citozin) és purin (adenin, guanin) bázisok, aromásságuk, tautomer átalakulások.
Nukleozidok, képződésük reakciói. A nukleinbázis és a szénhidrátmaradék közötti kapcsolat jellege; a glikozid centrum konfigurációja. Nukleozidok hidrolízise.
Nukleotidok. A nukleinsavakat alkotó mononukleotidok szerkezete. Elnevezéstan. Nukleotidok hidrolízise.
A nukleinsavak elsődleges szerkezete. Foszfodiészter kötés. Ribonukleinsav és dezoxiribonukleinsav. Az RNS és a DNS nukleotid összetétele. Nukleinsavak hidrolízise.
A DNS másodlagos szerkezetének fogalma. A hidrogénkötések szerepe a másodlagos szerkezet kialakításában. Nukleinbázisok komplementaritása.
Módosított nukleinsav alapú gyógyszerek (5-fluorouracil, 6-merkaptopurin). A kémiai hasonlóság elve. A nukleinsavak szerkezetének megváltozása vegyszerek és sugárzás hatására. A salétromsav mutagén hatása.
Nukleozid polifoszfátok (ADP, ATP), szerkezetük sajátosságai, amelyek lehetővé teszik nagy energiájú vegyületek és intracelluláris bioregulátorok funkcióinak ellátását. A cAMP szerkezete, a hormonok intracelluláris „hírvivője”.
Kompetenciakövetelmények:
· Ismerje a pirimidin és purin nitrogénbázisok szerkezetét, tautomer átalakulásait.
· Ismerje az N-glikozidok (nukleozidok) képződésének és hidrolízisének reakcióinak mechanizmusát, a nukleozidok nómenklatúráját.
· Ismerje a természetes és szintetikus antibiotikum nukleozidok alapvető hasonlóságait és különbségeit a DNS-t és RNS-t alkotó nukleozidokkal összehasonlítva.
· Ismerje a nukleotidképzés reakcióit, a nukleinsavakat alkotó mononukleotidok szerkezetét, nevezéktanát.
· Ismerje a nukleozidok ciklo- és polifoszfátjainak szerkezetét, biológiai szerepét.
· Ismerje a DNS és RNS nukleotid összetételét, a foszfodiészter kötés szerepét a nukleinsavak elsődleges szerkezetének kialakításában.
· Ismerje a hidrogénkötések szerepét a DNS másodlagos szerkezetének kialakításában, a nitrogénbázisok komplementaritását, a komplementer kölcsönhatások szerepét a DNS biológiai funkciójának megvalósításában.
· Ismerje a mutációkat okozó tényezőket és hatásuk elvét.
Információs rész
Bibliográfia
Fő:
1. Romanovszkij, bioszerves kémia: tankönyv 2 részben /. - Minszk: BSMU, 20с.
2. Romanovsky, a bioszerves kémia műhelybe: tankönyv / szerkesztve. – Minszk: BSMU, 1999. – 132 p.
3. Tyukavkina, N. A., Bioorganic kémia: tankönyv / , . – Moszkva: Orvostudomány, 1991. – 528 p.
További:
4. Ovcsinnyikov, kémia: monográfia /.
– Moszkva: Oktatás, 1987. – 815 p.
5. Potapov: tankönyv /. - Moszkva:
Kémia, 1988. – 464 p.
6. Riles, A. A szerves kémia alapjai: tankönyv / A. Rice, K. Smith,
R. Ward. – Moszkva: Mir, 1989. – 352 p.
7. Taylor, G. A szerves kémia alapjai: tankönyv / G. Taylor. -
Moszkva: Mirs.
8. Terney, A. Modern szerves kémia: tankönyv 2 kötetben /
A. Terney. – Moszkva: Mir, 1981. – 1310 p.
9. Tyukavkina, a bioorganikus laboratóriumi órákhoz
kémia: tankönyv / [stb.]; szerkesztette: N.A.
Tyukavkina. – Moszkva: Orvostudomány, 1985. – 256 p.
10. Tyukavkina, N. A., Bioorganic kémia: Tankönyv diákoknak
orvosi intézetek / , . - Moszkva.
“ … Annyi elképesztő esemény történt,
Most már semmi sem tűnt lehetségesnek ”
L. Carroll "Alice Csodaországban"
A bioszerves kémia két tudomány, a kémia és a biológia határán fejlődött ki. Jelenleg az orvostudomány és a farmakológia csatlakozott hozzájuk. Mind a négy tudomány a fizikai kutatás, a matematikai elemzés és a számítógépes modellezés modern módszereit alkalmazza.
1807-ben J.Ya. Berzelius javasolta, hogy nevezzék el az élő természetben elterjedt anyagokat, például az olívaolajat vagy a cukrot organikus.
Ekkor már számos természetes vegyületet ismertek, amelyeket később szénhidrátként, fehérjékként, lipidként és alkaloidként kezdtek meghatározni.
1812-ben orosz vegyész K.S. Kirchhoff A keményítőt savval cukorrá, később glükóznak nevezték.
1820-ban francia vegyész A. Braconno, a fehérjét zselatinnal kezelve glicint kapott, amely egy olyan vegyületosztályba tartozik, amely később Berzelius nevezett aminosavak.
A szerves kémia születési dátumának az 1828-ban megjelent mű tekinthető F. Velera, aki elsőként szintetizált természetes eredetű anyagot – karbamid- az ammónium-cianát szervetlen vegyületből.
1825-ben a fizikus Faraday benzolt izolált egy gázból, amelyet London városának megvilágítására használtak. A benzol jelenléte magyarázhatja a londoni lámpák füstös lángját.
1842-ben N.N. Zinin szintézist végzett z anilin,
1845-ben A.V. Kolbe, F. Wöhler tanítványa kiindulási elemekből (szén, hidrogén, oxigén) ecetsavat – kétségtelenül természetes szerves vegyületet – szintetizált.
1854-ben P. M. Bertlot glicerint sztearinsavval hevítettek, és trisztearint kaptak, amelyről kiderült, hogy azonos a zsírokból izolált természetes vegyülettel. További DÉLUTÁN. Berthelot más savakat vett át, amelyeket nem a természetes zsírokból izoláltak, és a természetes zsírokhoz nagyon hasonló vegyületeket kapott. Ezzel a francia kémikus bebizonyította, hogy nemcsak természetes vegyületek analógjait lehet előállítani, hanem hozzon létre újakat, hasonlókat és egyben a természetesektől eltérőeket.
A 19. század második felében a szerves kémia számos jelentős vívmánya a természetes anyagok szintéziséhez és tanulmányozásához köthető.
1861-ben a német kémikus, Friedrich August Kekule von Stradonitz (a tudományos irodalomban mindig csak Kekule-nak nevezték) kiadott egy tankönyvet, amelyben a szerves kémiát a szén kémiájaként határozta meg.
Az 1861-1864 közötti időszakban. Orosz vegyész A.M. Butlerov létrehozta a szerves vegyületek szerkezetének egységes elméletét, amely lehetővé tette az összes létező vívmány egyetlen tudományos alapra történő átvitelét, és megnyitotta az utat a szerves kémia tudományának fejlődéséhez.
Ugyanebben az időszakban D. I. Mengyelejev. világszerte ismert tudósként, aki felfedezte és megfogalmazta az elemek tulajdonságainak változásának periodikus törvényét, kiadta a „Szerves kémia” című tankönyvet. Rendelkezésünkre áll 2. kiadása (javítva és bővítve, A „Közhasznú” Partnerség Kiadványa, Szentpétervár, 1863. 535 o.)
A nagy tudós könyvében egyértelműen meghatározta a szerves vegyületek és az életfolyamatok közötti kapcsolatot: „Sok olyan folyamatot és anyagot, amelyeket az organizmusok termelnek mesterségesen, a testen kívül, képesek vagyunk reprodukálni. Így a fehérjeanyagok, amelyek az állatokban a vér által felvett oxigén hatására megsemmisülnek, ammóniumsókká, karbamidokká, nyálkacukorrá, benzoesavvá és más, általában a vizelettel kiürülő anyagokká alakulnak... Külön-külön véve az egyes létfontosságú jelenségek nem valamilyen különleges erő eredménye, de a természet általános törvényei szerint történik" Abban az időben a bioorganikus kémia és biokémia még nem jelent meg
független irányok, eleinte egyesültek élettani kémia, de fokozatosan minden teljesítmény alapján két független tudománygá nőttek.
A bioszerves kémia tudománya kapcsolat a szerves anyagok szerkezete és biológiai funkciói között, elsősorban szerves, analitikai, fizikai kémia, valamint matematika és fizika módszereivel
Ennek a tantárgynak a fő megkülönböztető jellemzője az anyagok biológiai aktivitásának tanulmányozása a kémiai szerkezetük elemzésével kapcsolatban
A bioszerves kémia vizsgálati tárgyai: biológiailag fontos természetes biopolimerek - fehérjék, nukleinsavak, lipidek, kis molekulatömegű anyagok - vitaminok, hormonok, szignálmolekulák, metabolitok - energia- és képlékeny anyagcserében részt vevő anyagok, szintetikus drogok.
A bioszerves kémia fő feladatai a következők:
1. Természetes vegyületek izolálására és tisztítására szolgáló módszerek kidolgozása, gyógyászati módszerek alkalmazásával egy gyógyszer (például egy hormon aktivitási foka alapján) minőségének felmérésére;
2. Természetes vegyület szerkezetének meghatározása. Minden kémiai módszert alkalmazunk: molekulatömeg meghatározása, hidrolízis, funkciós csoportok elemzése, optikai kutatási módszerek;
3. Természetes vegyületek szintézisére szolgáló módszerek kidolgozása;
4. A biológiai hatás szerkezettől való függésének vizsgálata;
5. A biológiai aktivitás természetének, a különböző sejtszerkezetekkel vagy annak összetevőivel való kölcsönhatás molekuláris mechanizmusainak tisztázása.
A bioszerves kémia évtizedek óta tartó fejlődése az orosz tudósok nevéhez fűződik: D.I.Mengyelejeva, A.M. Butlerov, N. N. Zinin, N. D. Zelinszkij A. N. Belozerszkij N. A. Preobraženszkij M. M. Shemyakin, Yu.A. Ovchinnikova.
A bioszerves kémia külföldön megalapítói olyan tudósok, akik számos jelentős felfedezést tettek: a fehérjék másodlagos szerkezetének felépítése (L. Pauling), a klorofill, a B 12-vitamin (R. Woodward) teljes szintézise, az enzimek alkalmazása a összetett szerves anyagok szintézise. beleértve a gént (G. Korán) és mások
Az Urálban Jekatyerinburgban a bioszerves kémia területén 1928-tól 1980-ig. az UPI szerves kémiai tanszékének vezetőjeként dolgozott, I. Ya. Postovsky akadémikus, aki hazánkban a gyógyszerkutatás és -szintézis tudományos irányának egyik megalapítójaként, valamint számos gyógyszer (szulfonamidok, daganatellenes, sugárzás elleni, tuberkulózis elleni). Kutatásait olyan hallgatók folytatják, akik O.N. Chupakhin, V.N. akadémikusok vezetésével dolgoznak. Charushin az USTU-UPI-ban és a róla elnevezett Szerves Szintézis Intézetben. ÉS ÉN. Posztovszkij Orosz Tudományos Akadémia.
A bioszerves kémia szorosan kapcsolódik az orvostudomány feladataihoz, és szükséges a biokémia, a farmakológia, a kórélettan és a higiénia tanulmányozásához és megértéséhez. A bioorganikus kémia összes tudományos nyelve, az alkalmazott jelölések és az alkalmazott módszerek nem különböznek attól a szerves kémiától, amelyet az iskolában tanult.
